2-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: UVAJTTDHNNRCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 1-(4-氯苯基)乙醇 在 C₁₇H₁₁Cl₂N₃O₃Ru 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  NNN-钌催化剂，通过无受体脱氢缩合反应合成吡啶，喹啉和吡咯

  摘要：

  双齿钌配合物（HO-C 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）2 Cl 2（2）可以转变为三齿产物（HO-C 5 H 3 N- CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）Cl 2（3），其在PPh 3存在下进一步与CH 3 ONa反应，转化为两种络合物[（OC 5 H 3 N-CO- C 5高3NC 5 H 4 N）Ru（PPh 3）2（CO）] Cl –（4）和[（OC 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（PPh 3）（CO） Cl]（5），通过-OH去质子化。研究了仲醇与氨基醇的催化偶合环化反应，并且配合物3表现出最高的活性。偶联反应在空气中仅以0.2 mol％的催化剂负载量进行，并具有广泛的吡啶，喹诺酮和吡咯的合成范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00359

文献信息

• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE SERVANT DE COMPOSES ANTI-MYCOBACTERIENS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004026828A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel pyrrole derivatives of formula (I), and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having superior antimycobacterial activity against clinically sensitive as well as resistant strains of Mycobacterium tuberculosis as well as having lesser toxicity compared to known compounds. The use of the novel compounds of formula (I) for treatment of latent tuberculosis including Multi Drug Resistant Tuberculosis (MDR TB). The methods for preparation of the novel compounds, pharmaceutical compositions containing the novel compounds and method of treating MDR TB by administration of compounds of formula (I).

  公式(I)的新型吡咯衍生物及其药学上可接受的酸盐，在临床上对结核分枝杆菌的敏感和耐药菌株具有优越的抗结核活性，且与已知化合物相比具有较低的毒性。利用公式(I)的新型化合物治疗潜伏性结核病，包括多药耐药结核病（MDR TB）。制备新型化合物的方法，含有新型化合物的药物组合物以及通过给予公式(I)化合物治疗MDR TB的方法。
• Manganese-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrroles from Alcohols and Amino Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Beata Dudziec、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201702543

  日期：2017.6.12

  can be obtained from indigestible biomass such as lignocellulose. The conservation of our rare noble metals is of similar importance, and their replacement by abundantly available transition metals, such as Mn, Fe, or Co (base or nonprecious metals), in key technologies such as catalysis is a promising option. Herein, we report on the first base‐metal‐catalyzed synthesis of pyrroles from alcohols and

  将醇转化为重要化合物的反应的发展节省了我们的化石碳资源，因为可以从不可消化的生物质（如木质纤维素）中获得醇。我们稀有贵金属的保护也具有相似的重要性，在催化等关键技术中，用大量可用的过渡金属（例如Mn，Fe或Co（贱金属或非贵金属）代替它们）是一种有前途的选择。在此，我们报道了由醇和氨基醇进行的第一种贱金属催化的吡咯合成。最有效的催化剂是由PN 5稳定的Mn络合物P配体，而相关的Fe和Co络合物则无活性。该反应在温和的条件下以低至0.5 mol％的催化剂负载量进行，具有广泛的范围和有吸引力的官能团耐受性。这些发现可能会启发其他人在挑战性的脱氢反应中使用锰催化剂代替Ir或Ru络合物。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Pyrroles: A Comparison between Metal–Ligand Cooperative and Non-cooperative Approaches
  作者：Amit Kumar Guin、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Subhasree Pal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00311

  日期：2022.6.3

  alcohols to further dehydrogenative functionalization of alcohols to various substituted pyrroles to understand the advantages/disadvantages of the metal–ligand cooperative approach. Various substituted pyrroles were prepared via dehydrogenative coupling of secondary alcohols and amino alcohols, and the N-substituted pyrroles were synthesized via dehydrogenative coupling of aromatic amines with cis-2-butene-1

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇
• PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP1546097A1

  公开（公告）日：2005-06-29