2-ethyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-ethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: GUZANAKOJHDQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 对甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到2-ethyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 γ-/β-氨基醇与酮通过钼催化剂脱氢偶联生成 N-杂环

  摘要：

  提出了一种高效且适用范围广泛的钼基催化体系，用于γ-/β-氨基醇与酮的脱氢偶联。特别是，配合物 Mo(CO) 6 与 Xantphos 和 t-BuOK 作为碱相结合，可直接合成结构多样的喹啉、吡啶和吡咯化合物（总共 55 个实例），分离产率高达 92% 。这些钼催化剂的其他特点是催化剂负载量低、成本效益高、催化活性高、对不同官能团的耐受性高，能够高效替代钌和铱等贵金属催化剂。此外，对反应机理进行了DFT和实验研究，这有助于拓宽钼催化剂用于不同转化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/aoc.7480

文献信息

• Efficient [Cu(NHC)]-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles
  作者：Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/asia.201701045

  日期：2017.9.19

  Pyrrole-mania! A [Cu(NHC)] (NHC=N-heterocyclic carbene) catalyst efficiently converts readily available diols, ketones, β-amino alcohols, and amines to various substituted pyrroles through a two- or three-component reaction in up to 95 % isolated yield.

  吡咯躁狂症！[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂可通过两组分或三组分反应有效地将现成的二醇，酮，β-氨基醇和胺有效转化为各种取代的吡咯，分离率高达95％屈服。
• Ligand‐promoted dehydrogenative coupling of γ‐/β‐amino alcohols with ketones to N‐heterocycles via molybdenum catalysts
  作者：Yuanyuan Wang、Ning Ma、Xiuli Yan、Libin Li、Qing Lin、Peng Han、Bin Zhao、Qaiser Mahmood、Qingbin Liu、Zheng Wang

  DOI：10.1002/aoc.7480

  日期：——

  Molybdenum-based efficient and broadly applicable catalytic system is presented for the dehydrogenative coupling of γ-/β-amino alcohols with ketones. In particular, complex Mo(CO)6 in combination with Xantphos and t-BuOK as base provides direct synthesis of structurally diverse quinoline, pyridine, and pyrrole compounds (total 55 examples) with isolated yields up to 92%. Low catalyst loading, cost-effective

  提出了一种高效且适用范围广泛的钼基催化体系，用于γ-/β-氨基醇与酮的脱氢偶联。特别是，配合物 Mo(CO) 6 与 Xantphos 和 t-BuOK 作为碱相结合，可直接合成结构多样的喹啉、吡啶和吡咯化合物（总共 55 个实例），分离产率高达 92% 。这些钼催化剂的其他特点是催化剂负载量低、成本效益高、催化活性高、对不同官能团的耐受性高，能够高效替代钌和铱等贵金属催化剂。此外，对反应机理进行了DFT和实验研究，这有助于拓宽钼催化剂用于不同转化反应的范围。