(S)-4-[1-(4-methoxyphenylamino)ethyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-[1-(4-methoxyphenylamino)ethyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-(4-methoxyphenylamino)ethyl)benzonitrile；4-[1-(4-methoxyphenylamino)ethyl]benzonitrile；4-[(1S)-1-(4-methoxyanilino)ethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GIZLUFDOTHUPOM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₃₄H₄₉IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 以93%的产率得到(S)-4-[1-(4-methoxyphenylamino)ethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合作催化：手性金属催化剂与手性布朗斯台德酸的结合可实现亚胺的高度对映选择性加氢

  摘要：

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302437

文献信息

• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——
• A Powerful Brønsted Acid Catalyst for the Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Sebastian Hoffmann、Abdul Majeed Seayad、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200503062

  日期：2005.11.18
• Chiral Counteranion-Aided Asymmetric Hydrogenation of Acyclic Imines
  作者：Chaoqun Li、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja807188s

  日期：2008.11.5

  When combined with a chiral phosphate counteranion, a chiral diamine-ligated Ir(III) catalyst displayed excellent enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of a wide range of acyclic imines, affording chiral amines in up to 99% ee.
• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。