S-octyl 7-chloro-2,2-dimethyl-3-oxoheptanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-octyl 7-chloro-2,2-dimethyl-3-oxoheptanethioate
• 化学式: C₁₇H₃₁ClO₂S
• 分子量: 334.951
• InChiKey: SUQMAJYSGUBPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-methylpropiothioate 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-octyl 7-chloro-2,2-dimethyl-3-oxoheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基缩醛或硫缩醛与酰氯或酸之间的强力Ti交联的Claisen缩合反应。

  摘要：

  [结构：参见正文]成功地进行了乙烯酮缩醛缩醛（KSAs）与酰氯之间强力的Ti交联的Claisen缩合反应，制得的α-单烷基酯和热力学上不佳（难得）的α，α-二烷基β-酮酯收率（46个实施例； 41-98％收率）。乙烯酮甲硅烷基硫缩醛（KSTA）和酰氯之间的密切相关的反应也顺利进行，得到α-单烷基化和α，α-二烷基化的β-酮硫代酯（21个实例；产率61-97％）。本协议扩展到KSA与羧酸的直接缩合（14个实例；产率71-97％）。

  DOI：

  10.1021/ol0619361

文献信息

• Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides
  作者：Akira Iida、Jun Osada、Ryohei Nagase、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol070191b

  日期：2007.5.1

  A pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) catalyst (5 mol %) successfully promoted C-acylation of enol silyl ethers with acid chloride to produce various beta-diketones (12 examples; 62-92% yield). Similarly, C-acylation of ketene silyl acetals or ketene silyl thioacetals (i.e., crossed Claisen condensation) proceeded smoothly to provide not only alpha-monoalkylated beta-keto (thio)esters but also

  五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）催化剂（5摩尔％）成功地促进了烯丙基甲硅烷基醚与酰氯的C-酰化反应，从而制得各种β-二酮（12例；产率62-92％）。类似地，乙烯酮甲硅烷基缩醛或乙烯酮甲硅烷基硫缩醛的C-酰化反应（即，交叉克莱森缩合反应）进行得很顺利，不仅提供了α-单烷基化的β-酮（硫）酯，而且还提供了热力学上不利的（较难获得的）α，α-二烷基化的β -酮基（硫代）酯具有良好至优异的收率（38个实例； 60-92％的收率）。