右旋苯醚菊酯 | 26046-85-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 右旋苯醚菊酯
• 中文别名: 速灭灵；右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯；富右旋反式苯醚菊酯；(1R)-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯；右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯；富右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯；右旋苯醚菊酯粉剂
• 英文名称: biophenothrin
• 英文别名: D-trans-phenothrin；(1R)-trans-Phenothrin；(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 26046-85-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• mdl: MFCD01735786
• 分子量: 350.458
• InChiKey: SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  PALE YELLOW-TO-YELLOW-BROWN LIQUID.
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 稳定性/保质期：
  这是一种清亮无色至淡黄色的粘稠液体，闪点为180℃。它在丙酮、正己烷、苯、二甲苯、氯仿、乙醇和簇酸乙酯以及脱臭煤油中的溶解度均大于50%，而不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  产品应密封包装，并存放在低温、干燥的环境中。

制备方法与用途

生物活性

D-Phenothrin ((-)-trans-Phenothrin) 是一种口服有效的 II 型合成拟除虫菊酯，广泛用于杀死昆虫、蚊子和人类虱子。它还被用于兽医领域，以控制动物身上的害虫，并保护农作物。

体内研究

D-Phenothrin ((-)-trans-Phenothrin；25-200 mg/kg；灌胃；连续14天）显著、剂量依赖性地增加动物两个器官的氧化DNA损伤。D-Phenothrin (100, 300或1000 mg/kg/天；口服；3天) 不表现出潜在的雌激素或(反)雄激素效应。

实验详情：

• 动物模型：6周龄Wistar乳白鼠（体重150-200 g）
• 剂量：25, 50, 100, 200 mg/kg
• 给药方式：灌胃；连续14天
• 结果：在两个器官中观察到统计学显著、剂量依赖性的氧化DNA损伤增加。

化学性质

D-Phenothrin 是一种清澈无色至淡黄色的粘稠液体。闪点为180℃。它在丙酮、正己烷、苯、二甲苯、氯仿、乙醇和脱臭煤油中的溶解度大于50%，而不溶于水。

用途

D-Phenothrin 是拟除虫菊酯类中唯一无毒产品，是美国唯一准许用于民航使用的杀虫剂之一，并且是世界卫生组织推荐的杀虫剂之一。它对昆虫具有触杀及胃毒作用，杀虫谱广，比除虫菊酯类杀虫力高出8.5至20倍，对光较丙烯苄呋更稳定，但击倒效果较差。因此，通常需要与胺菊酯、Es丙烯等强效击倒剂复配使用，广泛用于家居、仓贮、公共卫生和工业区害虫的防治。

WHO 推荐 D-Phenothrin 用于室内喷雾（5-10 g/公顷）防治成蚊，并且喷洒2.5 g/m² 防治成蝇。该品对仓储害虫腐食酪蟎和法嗜皮蟎有较高效果，其在500 ppm 对腐食酪蟎和100 ppm 对法嗜皮蟎的毒力与常用药剂杀螟松、地亚农相当。此外，它对储粮害虫谷蠹以及稻田害虫黑尾叶蝉具有显著防治效果。

用途

D-Phenothrin 是拟除虫菊酯类中唯一无毒产品，是美国唯一准许用于民航使用的杀虫剂之一，并且是世界卫生组织推荐的杀虫剂之一。它对昆虫具有触杀及胃毒作用，杀虫谱广，比除虫菊酯类杀虫力高出8.5至20倍，对光较丙烯苄呋更稳定，但击倒效果较差。因此，通常需要与胺菊酯、Es丙烯等强效击倒剂复配使用，广泛用于家居、仓贮、公共卫生和工业区害虫的防治。

WHO 推荐 D-Phenothrin 用于室内喷雾（5-10 g/公顷）防治成蚊，并且喷洒2.5 g/m² 防治成蝇。该品对仓储害虫腐食酪蟎和法嗜皮蟎有较高效果，其在500 ppm 对腐食酪蟎和100 ppm 对法嗜皮蟎的毒力与常用药剂杀螟松、地亚农相当。此外，它对储粮害虫谷蠹以及稻田害虫黑尾叶蝉具有显著防治效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋苯醚菊酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (1R,3R)-3-((E)-2-Formyl-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid 3-phenoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  菊酸和苯醚菊酯代谢物的三键 13C1H 耦合常数：二维长程 13C1HJ 分辨率光谱检测

  摘要：

  二维长程 13C1H J 分辨率光谱 (LRCJR) 用于测量反式和顺式菊酸、甲基反式除虫菊酯的三键 13C1H 耦合常数 [3J(C,H)]反菊酯生物酚菊酯的一些微粒体代谢物。与二甲基取代的环丙烷和环氧化物环的反式碳相比，与所连接质子顺式排列的甲基的碳显示出更大的 3J(C,H) 值。相反的情况适用于类似的二甲基乙烯基基团。3J(C,H) 值在烯烃孪甲基之一转化为羟甲基或甲氧基羰基官能团时不会改变，但在转化为醛时会增加。这些 3J(C,H) 值与之前的长程 CH COZY 实验结果一致，

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylhexa-2,4-dienoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 C₂₉H₃₅Br₂CoN₃ 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 右旋苯醚菊酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二烯的还原性二甲基环丙烷化

  摘要：

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807542

文献信息

• Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids
  作者：Makoto Fujita、Kiyosi Kondo、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4385

  日期：1987.12

  Practical and stereocontrolled approaches to polyfluorinated synthetic pyrethroids based on aldehyde addition of CF3CCl2ZnCl are described. The zinc reagent was allowed to react with 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates (6) to give the corresponding adducts. These were acetylated and then reduced again with zinc to afford (1R*, 3S*)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates (12). The (1R*, 3R*)-isomer was derived from 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-4-hexen-3-ol by diazoacetylation, Cu(II)-catalyzed intramolecular carbene addition, and finally by the zinc reduction. An alternative access to 12 and its halogen homologues of the (Z)-pyrethroids involves addition of 1-halo-2,2-difluoroethenyl group across the CHO group of 6 and subsequent regio- and stereoselective halogenation.

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。
• 2-(Thi)Oxo-1,3,2-oxazaphospholane enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und ihre Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0029138A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Die Erfindung betrifft neue insektizide und akarizide synergistische Wirkstoffkombinationen aus teilweise bekannten 2-(Thi)-Oxo-1,3,2-oxazaphospholanen der Formel in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, Phenyl, Alkoxy, Alkylthio, Aralkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, N-Alkyl-N-aryl-amino, Phenoxy oder Phenylthio steht, R' für Wasserstoff, gegebenenfalls halogen-substituiertes Alkyl oder Dialkylaminoalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkylthioalkyl oder Aralkyl steht. R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht und R4 für Wasserstoff oder Phenyl steht und anderen bekannten, insektiziden und akariziden Wirkstoffen.

  本发明涉及部分已知的 2-(噻)-氧代-1,3,2-噁唑磷烷的新杀虫和杀螨剂增效活性成分组合，其式为 其中 X 代表氧或硫、 R 代表任选取代的基团烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、芳基氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、苯氧基或苯硫基、 R' 代表氢、任选卤素取代的烷基或二烷基氨基烷基、 R2 是氢、烷基、烷硫基烷基或芳烷基。 R3 是氢或烷基 R4 是氢或苯基以及其他已知的杀虫和杀螨活性成分。
• Neue 2-(Thi)Oxo-1,3,2-oxazaphospholane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Synergisten in Schädlingsbekämpfungsmitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0028752A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  Die Erfindung betrifft die neuen 2-(Thi) Oxo-1,3,2-oxazaphospholane der Formel in welcher x für Sauerstoff oder Schwefel steht R für gegebenenfalls substituierte Reste Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio, Amino, Mono- oder Dialkylamino, inklusive heterocyclische Aminoreste, Phenoxy oder Phenylthio und, für den Fall, daß X für Schwefel steht, auch für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R' für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, R2 einzeln für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder zusammen mit R' für Alkylen steht, und R3 für Alkyl, oder, für den Fall, daß R für Alkenyl, Alkinyl, Alkenoxy, Alkinoxy und/oder R' für Alkenyl oder Alkinyl stehen, oder für den Fall, daß R1 und R2 zusammen für Alkenyl stehen, auch für Wasserstoff oder Phenyl steht sowie Verfahren zu ihrer Herstellung z.B. aus 2 (Thi) Oxo-2- halogen-1, 3,2-oxazaphospholanen und ihre Verwendung als Synergisten in Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere in Insektiziden.

  本发明涉及新的 2-(硫)氧代-1,3,2-恶唑磷烷，其式如下 其中 x 代表氧或硫 R 代表任选取代的基烯基、炔基、苯基、烷氧基、烯氧基、烷氧基、烷硫基、氨基、单烷基或二烷基氨基，包括杂环氨基基、苯氧基或苯硫基，如果 X 代表硫，则还代表任选取代的烷基、 R' 代表氢或任选取代的烷基、芳烷基、烯基或炔基、 R2 单独代表氢或任选取代的烷基、芳基或与 R' 一起代表亚烷基，以及 R3 是烷基，或者，R 是烯基、炔基、烯氧基、烷氧基和/或 R' 是烯基或炔基，或者，R1 和 R2 一起是烯基，也是氢或苯基，以及它们的制备方法，例如从 2(硫)氧代-2-卤-1，3，2-噁磷杂环戊烷制备，以及它们在杀虫剂，特别是杀虫剂中作为增效剂的用途。
• COMPOSITION INSECTICIDE
  申请人：Group Riem

  公开号：EP3729966A1

  公开（公告）日：2020-10-28

  La présente invention porte sur une composition insecticide et sur l'utilisation d'une telle composition pour lutter contre les insectes volants et rampants. La présente invention porte également sur un aérosol insecticide et sur l'utilisation d'un tel aérosol pour lutter contre les insectes volants et rampants.

  本发明涉及一种杀虫组合物，以及使用这种组合物控制飞虫和爬行昆虫。本发明还涉及一种杀虫气雾剂以及使用这种气雾剂控制飞虫和爬行昆虫。
• All temperature water borne sealant
  申请人：Red Devil, Inc.

  公开号：US11124633B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  A wide temperature water borne sealant that can be applied at low temperatures. The sealant can be a latex sealant composition including at least one latex polymer, at least one freeze thaw stabilizer, and at least one peptone or at least one additive derived from a peptone. The latex polymer can be an acrylic latex polymer with a Glass Transition Temperature (Tg) of 0° C. or less. The peptone can be enzymatic hydrolysate. The sealant can remain pliable at low temperatures making it ideal for applications that require flexibility at low temperatures its' rheology and viscosity are such that it can be applied at temperatures below 0° C. The low Tg latex assures that the sealant will remain permanently flexible and non-tacky when cured, and the peptone provides the sealant with the means to prevent the water from freezing down to approximately −20° C.

  一种可在低温下使用的宽温水性密封剂。密封剂可以是一种乳胶密封剂组合物，包括至少一种乳胶聚合物、至少一种冻融稳定剂和至少一种蛋白胨或至少一种从蛋白胨中提取的添加剂。胶乳聚合物可以是玻璃转化温度（Tg）为 0℃或更低的丙烯酸胶乳聚合物。蛋白胨可以是酶水解物。低 Tg 胶乳可确保密封剂在固化后保持永久柔韧和不粘腻，蛋白胨可防止密封剂中的水在低至约 -20°C 的温度下结冰。