1-acetyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Acetyl-5-methoxyindole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WNULZUJAJYPRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到1-乙酰基-5-甲氧基-2H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2H-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25488
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-acetyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622

文献信息

• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 17-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100286204A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  There is provided a compound having Formula I wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from (a) H, (b) R 13 , —OC(R 13 ) 3 , —OCH(R 13 ) 2 , —OCH 2 R 13 , C(R 13 ) 3 , —CH(R 13 ) 2 , or —CH 2 R 13 wherein R 13 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 14 )C(O)R 15 , wherein R 14 and R 15 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, C 1-6 alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; wherein n and p are independently selected from 0 and 1; X is an optional group selected from O, S, S=0, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 16 , C═ONR 17 , NR 18 , in which R 16 , R 17 , and R 18 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 10 is selected from H and hydrocarbyl, R 11 is selected from CR 19 R 20 and C═O, in which R 19 and R 20 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 12 is selected from a substituted five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring, and wherein the one or more substituents are selected from hydrocarbyl groups.

  提供了一种化合物，其具有以下化学式I，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立地选择自(a) H、(b) R13、-OC(R13)3、-OCH(R13)2、-OCH2R13、C(R13)3、-CH(R13)2或-CH2R13，其中R13是卤素；(c) -CN；(d) 可选取代的烷基；(e) 可选取代的杂环烷基；(f) 可选取代的芳基；(g) 可选取代的杂芳基；(h) 可选取代的芳基烷基；(i) 可选取代的杂芳基烷基；(j) 羟基；(k) 烷氧基；(l) 芳氧基；(m) -SO2-烷基；和(n) -N(R14)C(O)R15，其中R14和R15独立地选择自H和烃基，(d)、(e)、(f)、(h)和(i)的可选取代基团选择自以下群中的一种：C1-6烷基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、羟基、C1-6烷氧基、羧基、羧基烷基、羧酰胺基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、磺酰基、磺酰胺基、芳基和杂芳基；其中n和p独立地选择自0和1；X是可选的基团，选择自O、S、S=0、S(═O)2、C═O、S(═O)2NR16、C═ONR17、NR18，其中R16、R17和R18独立地选择自H和烃基，R10选择自H和烃基，R11选择自CR19R20和C═O，其中R19和R20独立地选择自H和烃基，R12选择自可选取代的含有一个或多个杂原子(N、S和O)的取代的五元或六元碳环，且可选择进一步融合环，其中一个或多个取代基团选择自烃基团。
• Photocatalytic Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer Mediated Allene Functionalization by Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Qian Liao、Yuqing Chen、Gagik G. Gurzadyan、Binghui Lu、Chao Wu、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202302483

  日期：2023.6.12

  Reported is on the photo Co metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) reaction for chemoselective allene functionalization by using Co-porphines as catalysts and the Hantzsch ester as an H atom and electron donor. The merger of Co MHAT and Ti catalysis under photoredox conditions enabled successful carbonyl allylation, providing access to valuable β-functionalized homoallylic alcohols with exceptional

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。
• [EN] INHIBITORS OF 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2009066072A3

  公开（公告）日：2009-10-15
• Novel substituted (Z)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one and (Z)-(±)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-ol derivatives as potent thermal sensitizing agents
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Y. Thirupathi Reddy、Konjeti R. Sekhar、Soumya Sasi、Michael L. Freeman、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.035

  日期：2007.12

  Use of ionizing radiation is essential for the management of many human cancers, and therapeutic hyperthermia has been identified as a potent radio sensitizer. Radiation therapy combined with adjuvant hyperthermia represents a potential too] to provide outstanding local-regional control for refractory disease. (Z)-(+/-)-2-(N-Benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-oI (2) and (Z)-(+/-)-2-(N-benzenesulfonylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-ol (4) were initially identified as potent thermal sensitizers that could lower the threshold needed for thermal sensitivity to radiation treatment. To define the structural requirements of the molecule that are essential for thermal sensitization, we have synthesized and evaluated a series of (Z)-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-one (9), and (Z)-()-2-(N-benzylindol-3-ylmethylene)quinuclidin-3-oI (10) analogs that incorporate a variety of substituents in both the indole and N-benzyl moieties. These systematic structure-activity relationship (SAR) studies were designed to further the development and optimization of potential clinically useful thermal sensitizing agents. The most potent analog was compound 10 (R-1 = H, R 2 = 4-Cl), which potently inhibited (93% inhibition at 50 mu M) the growth of HT-29 cells after a 41 degrees C/2 h exposure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical Crotylation of Aldehydes with 1,3-Butadiene by Photoredox Cobalt and Titanium Dual Catalysis
  作者：Huaipu Yan、Jing-Ran Shan、Fengzhi Zhang、Yuqing Chen、Xinyi Zhang、Qian Liao、Erjun Hao、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03003

  日期：2023.10.27