4-(5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃
• 分子量: 345.403
• InChiKey: XMNPOOIFVJECTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-(4-cyanophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-(5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并的合成[5,1-一个]异喹啉通过银（我）与（1-arylethylidene）酰肼反应催化的Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）酰肼†

  摘要：

  报道了银（I）催化的（1-芳基亚乙基）酰肼与N '-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应，这为吡唑并[5，1- a ]异喹啉的合成提供了一种有效的方法。在反应过程中，偶氮烯烃和异喹啉-2-基酰胺充当关键中间体，然后进行[3 + 2]环加成和分子内重排，生成相应的吡唑并[5,1- a ]异喹啉。在I 2和TBHP存在下，偶氮烯会由（1-芳基亚乙基）酰肼在原位形成，而异喹啉鎓-2-基酰胺将通过银（I）促进的6-位原位生成。远藤的环化Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼。这种转化在温和条件下可以顺利进行，并且可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c5ob01972a