methyl (S)-1-((2-aminophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-((2-aminophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 1-(2-aminophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl ((2-aminophenyl)sulfonyl)-L-prolinate；methyl (2S)-1-(2-aminobenzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(2-aminophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD05258056
• 分子量: 284.336
• InChiKey: MSRAJCZQZJXDGV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-((2-aminophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 (2S)-N-(2-methyl-1-((2-(((2S)-2-((4-methyl-1-((2-methyl-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)sulfonyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-1-pivaloylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Probing the folding induction ability of orthanilic acid in peptides: some observations

  摘要：

  本文介绍了在肽序列中引入正苯胺酸（2-氨基苯磺酸，SAnt）促进折叠的能力。我们使用合适的偶联剂在溶液相中合成了三个肽序列，其中含有在转折段含有磺酰胺分子的原苯胺酸（SAnt），并使用核磁共振和 X 射线晶体学研究对它们的结构进行了研究。固态和溶液态构象分析表明，骨架中含有正苯胺酸的肽序列以折叠构象存在，具有长程 15 元环 H 键。

  DOI：

  10.1039/c3ra47039c
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 methyl (S)-1-((2-aminophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conformational modulation of peptides using β-amino benzenesulfonic acid (^SAnt)

  摘要：

  这份通讯描述了在短肽中引发各种折叠相互作用的构象受限芳香基β-氨基酸（2-氨基苯磺酸，SAnt）的实用性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02421d

文献信息

• An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Hilda C. Davis、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavadi G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c2cc34533a

  日期：——

  Two folded peptides featuring carboxamide and sulfonamide at the core of the peptide fold have been shown to possess almost similar conformational features, despite the well-known fact that carboxamides and sulfonamides have strikingly different hydrogen-bonding and geometrical preferences.

  已证明在多肽折叠的核心位置具有羧酰胺和磺酰胺的双折多肽具有几乎相似的构象特征，尽管众所周知，羧酰胺和磺酰胺在氢键结合和几何形态上有明显的差异。
• Disruption of Native β-Turns: Consequence of Folding Competition between Native and Orthanilic Acid Proline-Based<i>Pseudo</i>β-Turn
  作者：Tukaram S. Ingole、Kuruppanthara N. Vijayadas、K. N. Chaitanya、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、R. G. Gonnade、P. R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1002/ejoc.201501558

  日期：2016.3

  Peptides comprising β‐turn‐forming elements and a pseudo β‐turn (C9 H‐bonding) based on an SAnt‐Pro (orthanilic acid ‐ proline) motif were designed. Conformations were investigated by single‐crystal X‐ray crystallography, 2D NMR spectroscopy, and nOe‐restrained computational studies, which revealed that the peptides exhibit C14 or C9 folding and the native β‐turn (C10 H‐bonding) is disrupted.

  设计了包含β-turn形成元素和基于S Ant-Pro（邻氨基苯甲酸-脯氨酸）基序的假β-turn（C9 H键）的肽。通过单晶X射线晶体学，2D NMR光谱和nOe约束的计算研究对构象进行了研究，结果表明这些肽表现出C14或C9折叠，并且天然的β-turn（C10 H键）被破坏。
• Conformational modulation of peptide secondary structures using β-aminobenzenesulfonic acid
  作者：Sangram S. Kale、Shrikant M. Kunjir、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、P. R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3cc48850k

  日期：——

  This communication describes the influence of beta-aminobenzenesulfonic acid ((S)Ant) on the conformational preferences of hetero foldamers. The designed (Aib-(S)Ant-Aib)n and (Aib-(S)Ant-Pro)n oligomers display a well-defined folded conformation featuring intramolecular mixed hydrogen bonding (7/11) and intra-residual (6/5) H-bonding interactions, respectively.

  此通信描述了β-氨基苯磺酸（（S）Ant）对杂合折叠剂构象偏好的影响。设计的（Aib-（S）Ant-Aib）n和（Aib-（S）Ant-Pro）n低聚物显示出明确定义的折叠构象，具有分子内混合氢键（7/11）和残基内（6 / 5）分别为氢键相互作用。
• Reversal of H-bonding direction by N-sulfonation in a synthetic reverse-turn peptide motif
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Amol S. Kotmale、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Roshna V. Nair、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c4ob02438a

  日期：——

  This manuscript depicts an intriguing example of H-bonding reversal upon introduction of a sulfonamide linkage at the N-terminus of a synthetic reverse-turn peptide.

  这手稿描述了一种有趣的例子，即在合成反转肽的N-末端引入磺胺链后，氢键反转。
• Discovery of Proline Sulfonamides as Potent and Selective Hepatitis C Virus NS5b Polymerase Inhibitors. Evidence for a New NS5b Polymerase Binding Site
  作者：Ariamala Gopalsamy、Rajiv Chopra、Kitae Lim、Gregory Ciszewski、Mengxiao Shi、Kevin J. Curran、Steven F. Sukits、Kristine Svenson、Joel Bard、John W. Ellingboe、Atul Agarwal、Girija Krishnamurthy、Anita Y. M. Howe、Mark Orlowski、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm060168g

  日期：2006.6.1

  Through high throughput screening, substituted proline sulfonamide 6 was identified as HCV NS5b RNA-dependent RNA polymerase inhibitor. Optimization of various regions of the lead molecule resulted in compounds that displayed good potency and selectivity. The crystal structure of 6 and NS5b polymerase complex confirmed the binding near the active site region. The optimization approach and SAR are discussed in detail.