ethyl 3-ferrocenyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-ferrocenyl acrylate
• 英文别名: fc-CH=CH-COO-C2H5；1-ferrocenyl-2-(ethoxycarbonyl)ethene
• 化学式: C₁₅H₁₆FeO₂
• 分子量: 284.138
• InChiKey: OUCSLVIRKRAHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ferrocenyl acrylate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 %的产率得到ethyl 3-ferrocenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Interrogating Aptamer Chemical Space Through Modified Nucleotide Substitution Facilitated by Enzymatic DNA Synthesis

  摘要：

  摘要对aptamers进行化学修饰是提高其在生物介质中的性能和稳定性的重要步骤。化学修饰既可以在识别过程中进行（mod-SELEX），也可以在体外筛选过程后进行（post-SELEX）。为了降低灵敏配体后 SELEX 修饰的复杂性和工作量，我们评估了通过结合酶法合成和带有母方烷侧链或取代方烷分子的生物异构体的核苷酸来改进之前报道的化学修饰灵敏配体的可能性。这种方法减轻了通常与后 SELEX 方法相关的合成负担，并能鉴定出一种额外的序列，它能保持与 PvLDH 目标蛋白的结合，尽管特异性有所降低。此外，虽然生物异构体通常能提高小分子药物的效力，但化学修饰的适配体却不能做到这一点。总之，这种多用途方法可用于其他适配体和功能核酸的 SELEX 后修饰。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300539
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 n-butyllithium 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 3-ferrocenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  二次谐波产生和双光子荧光作为偶极单核倍半富瓦烯配合物的非线性光学特性

  摘要：

  为了研究非线性光学性质，特别是有机金属配合物的二次谐波产生 (SHG)，已经合成了许多一般形式 [Mc-Z-C7H6]+ 的偶极单阳离子倍半富瓦烯配合物（Mc = 金属茂基），其中金属茂基部分Mc 作为电子供体，Tropylium 阳离子 C7H6+ 作为电子受体。供体和受体基团的相互电子影响由连接间隔物 Z 保证，它是一个单键 [Mc = CpFeC5H4 (4a); Mc = CpRuC5H4 (4b)]，包含烯烃的不饱和桥 [Z = (E-CHCH)n: n = 1, Mc = CpFeC5H4 (25a), Mc = CpRuC5H4 (25b); n = 2，Mc = CpFeC5H4 (26)；n = 3，Mc = CpFeC5H4 (27)]，或噻吩单元 [Z = 2,5-C4H2S，Mc = CpFeC5H4 (28)；Z = 5,5'-(2,2'-C4H2S)2，Mc =

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<631::aid-ejic631>3.0.co;2-e

文献信息

• [EN] LABELLING COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASSAYS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MARQUAGE ET LEUR UTILISATION DANS DES DOSAGES
  申请人：ATLAS GENETICS LTD

  公开号：WO2015052516A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention provides monoferrocenyl compounds of general formula (I). The invention also provides substrates labelled with the compounds, functionalised derivatives of the compounds and methods of using the compounds, functionalised derivatives and labelled substrates in electrochemical assays.

  这项发明提供了一般式（I）的单二茂铁基化合物。该发明还提供了用这些化合物标记的底物，这些化合物的官能化衍生物，以及在电化学测定中使用这些化合物、官能化衍生物和标记底物的方法。
• Second Harmonic Generation and Two-Photon Fluorescence as Nonlinear Optical Properties of Dipolar Mononuclear Sesquifulvalene Complexes
  作者：Hans Wong、Timo Meyer-Friedrichsen、Tony Farrell、Christoph Mecker、Jürgen Heck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<631::aid-ejic631>3.0.co;2-e

  日期：2000.4

  reduction is localised on the tropylium entity. In the electronic absorption spectra two intense bands are observed in the region 400 < λ < 900 nm which undergo strong negative solvatochromic shifts. The origin of the high-energy absorption band is assumed to be an interligand charge-transfer (LL–CT) transition, and the low-energy absorption band is assigned to a donor-acceptor charge-transfer (DA–CT) transition

  为了研究非线性光学性质，特别是有机金属配合物的二次谐波产生 (SHG)，已经合成了许多一般形式 [Mc-Z-C7H6]+ 的偶极单阳离子倍半富瓦烯配合物（Mc = 金属茂基），其中金属茂基部分Mc 作为电子供体，Tropylium 阳离子 C7H6+ 作为电子受体。供体和受体基团的相互电子影响由连接间隔物 Z 保证，它是一个单键 [Mc = CpFeC5H4 (4a); Mc = CpRuC5H4 (4b)]，包含烯烃的不饱和桥 [Z = (E-CHCH)n: n = 1, Mc = CpFeC5H4 (25a), Mc = CpRuC5H4 (25b); n = 2，Mc = CpFeC5H4 (26)；n = 3，Mc = CpFeC5H4 (27)]，或噻吩单元 [Z = 2,5-C4H2S，Mc = CpFeC5H4 (28)；Z = 5,5'-(2,2'-C4H2S)2，Mc =
• Synthesis of (E)-2-(1-ferrocenylmethylidene)malonic acid derivatives by a cobalt-catalyzed domino reaction of ethyl diazoacetate, carbon monoxide and ferrocenylimines
  作者：János Balogh、Tamás Kégl、László Párkányi、László Kollár、Ferenc Ungváry、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.008

  日期：2011.4

  The domino reaction of ethyl diazoacetate, carbon monoxide and ferrocenylimines was investigated in the presence of Co2(CO)8 as catalyst. In most cases the main products are 2-(1-ferrocenylmethylidene) malonates formed by an N(1)–C(4) cleavage of the primarily derived β–lactams. The latter compounds could only be isolated when the reaction was carried out at relatively low CO pressure, using an excess

  在Co 2（CO）8作为催化剂存在下，研究了重氮乙酸乙酯，一氧化碳和二茂铁亚胺的多米诺反应。在大多数情况下，主要产物是2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯，是由N（1）-C（4）裂解衍生的β-内酰胺形成的。仅当使用过量的重氮乙酸乙酯在较低的CO压力下进行反应时，才能分离出后者的化合物。反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧羰基-4-二茂铁基β内酰胺被证明是这些化合物中最稳定的之一，并可以在55％的产率分离。N-烷基β-内酰胺显示出酸性裂解，导致E主要产物为2-（1-二茂铁基亚甲基）丙二酸酯的异构体。两个新化合物的结构，（ê）-2-乙氧羰基-3- ferrocenyl- ñ - （（[R）-1-苯乙基）-2-丙烯酰胺和反式- ñ - （叔丁基）-3-乙氧基羰基通过X射线晶体学确认了4-二茂铁基-β-内酰胺。通过DFT计算阐明了产物的相对热力学稳定性以及酸介导的β-内酰胺环裂解的能量。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.17, page 208 - 217
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ferrocene in Conjugation with a Fischer Carbene:  Synthesis, NLO, and Electrochemical Behavior of a Novel Organometallic Push−Pull System
  作者：K. N. Jayaprakash、Paresh C. Ray、Isao Matsuoka、Mohan M. Bhadbhade、Vedavathi G. Puranik、Pushpendu K. Das、Hiroshi Nishihara、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1021/om990257+

  日期：1999.9.1

  Using an iterative sequence of Wittig olefination, reduction, oxidation, and condensation of an active methylene group to carbonyl, it was possible to prepare a series of organometallic push-pull molecules [(CO)(5)M=C(OCH3)(-CH=CH-)(n)(C5H4)Fe(C5H5), M = W, Cr, n = 1-4] in which ferrocene is the donor element and a Fisher carbene moeity is the acceptor group. The molecular first hyperpolarizability beta was determined by hyper-Rayleigh scattering experiments. The beta values ranged from 110 x 10(-30) to 2420 x 10(-30) esu in acetonitrile, and they are among the highest reported for organometallic molecules so far. Electrochemical measurements are consistent with the push-pull nature of these compounds.