1,4-dimethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: N,N'-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline；1,4-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydroquinoxaline
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: CSFIDVJRBNTXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基乙二胺 、 2,4-dinitro-1-fluorobenzene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1,4-dimethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dual SNAr reaction in activated ortho-halonitrobenzene: direct synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines

  摘要：

  通过对氯取代的氮杂环合成，成功实现了一种前所未有的一锅法合成取代的1,2,3,4-四氢喹喱啉、2,3-二氢-1,4-苯并噁唑和1,4-苯并二恶烷，反应由双亲核芳香取代（SNAr）卤素开始，随后分别用二级胺、二级氨基醇和二醇替代硝基。

  DOI：

  10.1039/c3ra44386h

文献信息

• Hair dye compositions and certain 1,2,3,4-tetrahydronitroquinoxalines
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US05089025A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The invention relates to the use of compounds corresponding to formula (I) ##STR1## in which one of the substituents R.sup.1 or R.sup.2 is a nitro group while the other is hydrogen, halogen, an amino group, a mono- or dialkylamino group containing C.sub.1-4 alkyl groups, a C.sub.1-4 alkyl or alkoxy group, R.sup.3 and R.sup.4 independently of one another represent hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group, A is a >CHR.sup.6 - or a >C.dbd.O- group, where R.sup.6 is hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group, and R.sup.5 is hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group, or salts thereof as substantive dyes in hair-dyeing compositions. When the substituent groups in formula I represent one of the combinations I-IV shown in the table below, the compounds are novel and are useful in hair-dyeing compositions. ______________________________________ R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 A ______________________________________ I: H NO.sub.2 H CH.sub.3 H CH.sub.2 II: H NO.sub.2 CH.sub.3 CH.sub.3 H CH.sub.2 III: NH.sub.2 NO.sub.2 H H H CH.sub.2 IV: H NO.sub.2 H H CH.sub.3 CH.sub.2. ______________________________________

  本发明涉及使用式（I）所示的化合物，其中R1或R2中的一个取代基是硝基，而另一个取代基是氢、卤素、氨基、含有C1-4烷基的单烷基或二烷基氨基、C1-4烷基或烷氧基，R3和R4分别独立地表示氢或C1-4烷基，A是>CHR6-或>Cdbd.O-基团，其中R6是氢或C1-4烷基，R5是氢或C1-4烷基，或其盐作为染发组合物中的实质性染料。当式I中的取代基组合表示如下表所示的I-IV中的一种时，这些化合物是新的，并且在染发组合物中有用。 R1 R2 R3 R4 R5 A I: H NO2 H CH3 H CH2 II: H NO2 CH3 CH3 H CH2 III: NH2 NO2 H H H CH2 IV: H NO2 H H CH3 CH2.
• Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0353531B1

  公开（公告）日：1993-04-21
• HAARFÄRBEMITTEL
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0426719A1

  公开（公告）日：1991-05-15
• US5089025A
  申请人：——

  公开号：US5089025A

  公开（公告）日：1992-02-18
• [EN] A HAIR DYE
  申请人：——

  公开号：WO1990001050A1

  公开（公告）日：1990-02-08

  [EN] The invention relates to the use of compounds of formula (I) in which one of the groups R<1> or R<2> is a nitro group while the second is hydrogen, a halogen, an amino group, a mono or dialkylamino group wtih 1 to 4 carbon atoms, an alkyl or alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, R<3> and R<4> are independently hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, A is a >CHR<6> or a >C=O group, R<6> is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and R<5> is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and their salts as direct colouring agents in hair dyes.
  [FR] On utilise comme colorants à action directe dans des teintures pour cheveux des composés ayant la formule (I), ou leurs sels, dans laquelle un des groupes R1 ou R2 est un groupe nitro, alors que l'autre groupe est hydrogène, halogène, un groupe amine, un groupe monoalkylamine ou dialkylamine avec des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, R3 et R4 sont indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, A est un groupe >CHR6 ou >C=O-, R6 étant de l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, et R5 est de l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone.