(R,S)-Heptadec-1-en-10-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-Heptadec-1-en-10-ol
• 英文别名: Heptadec-16-en-8-ol
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: IAWOVMOWZOOEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-Heptadec-1-en-10-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-10-Fluoroheptadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and desaturation of monofluorinated fatty acids 1

  摘要：

  一系列单氟代的C16和C18脂肪酸已被合成并作为机制探针用于脂肪酸脱饱和的研究。当这些化合物经过体内酿酒酵母ω9脱饱和系统处理后，根据1H去耦19F核磁共振和气相色谱-质谱分析，仅得到了含氟烯烃的产物。无论是甲基（R,S）-9-还是10-氟代棕榈酸（硬脂酸）3a,b和5a,b与ω9脱饱和酶共孵育时，均未发现形成氟醇的迹象。在脱饱和过程中，通过3a与3b以及甲基16-氟代棕榈酸3c与3b之间的直接竞争实验，分别测得α-和β-氟代取代基效应（kH/kF）大小为6.2和2.4。这些结果不支持脂肪酸脱饱和过程中涉及离散的羟基化和碳正离子中间体。对于远离初始氧化位点的氟代硬脂酰基底物5c–f，观察到了显著的表观立体效应。就（R,S）-甲基12-氟代硬脂酸5f而言，我们证明了两种对映体以相近速率进行脱饱和。

  DOI：

  10.1039/a701571b
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到(R,S)-Heptadec-1-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and desaturation of monofluorinated fatty acids 1

  摘要：

  一系列单氟代的C16和C18脂肪酸已被合成并作为机制探针用于脂肪酸脱饱和的研究。当这些化合物经过体内酿酒酵母ω9脱饱和系统处理后，根据1H去耦19F核磁共振和气相色谱-质谱分析，仅得到了含氟烯烃的产物。无论是甲基（R,S）-9-还是10-氟代棕榈酸（硬脂酸）3a,b和5a,b与ω9脱饱和酶共孵育时，均未发现形成氟醇的迹象。在脱饱和过程中，通过3a与3b以及甲基16-氟代棕榈酸3c与3b之间的直接竞争实验，分别测得α-和β-氟代取代基效应（kH/kF）大小为6.2和2.4。这些结果不支持脂肪酸脱饱和过程中涉及离散的羟基化和碳正离子中间体。对于远离初始氧化位点的氟代硬脂酰基底物5c–f，观察到了显著的表观立体效应。就（R,S）-甲基12-氟代硬脂酸5f而言，我们证明了两种对映体以相近速率进行脱饱和。

  DOI：

  10.1039/a701571b

文献信息

• Synthesis and desaturation of monofluorinated fatty acids 1
  作者：Peter H. Buist、Kostas A. Alexopoulos、Behnaz Behrouzian、Brian Dawson、Bruce Black

  DOI：10.1039/a701571b

  日期：——

  A series of monofluoro C16 and C18 fatty acids have been synthesized and used as mechanistic probes for fatty acid desaturation. Only fluoroolefinic products are obtained when these compounds are processed by an in vivo Saccharomyces cerevisiae ω9 desaturating system as determined by 1H-decoupled 19F NMR and GC–MS analysis. No evidence for fluorohydrin formation has been found when either methyl (R,S)-9- or 10-fluoropalmitate (stearate) 3a,b and 5a,b was incubated with the ω9 desaturase. On desaturation α- and β-fluorine substituent effects (kH/kF) of magnitude 6.2 and 2.4, respectively, have been measured by direct competition experiments between 3a and 3b and between methyl 16-fluoropalmitate 3c and 3b. These results do not support the involvement of discrete hydroxylated and carbocationic intermediates in fatty acid desaturation. Substantial apparent steric effects have been observed for monofluorostearoyl substrates 5c–f bearing a fluorine distal from the site of initial oxidation. In the case of (R,S)-methyl 12-fluorostearate 5f, we show that both enantiomers are desaturated at comparable rates.

  一系列单氟代的C16和C18脂肪酸已被合成并作为机制探针用于脂肪酸脱饱和的研究。当这些化合物经过体内酿酒酵母ω9脱饱和系统处理后，根据1H去耦19F核磁共振和气相色谱-质谱分析，仅得到了含氟烯烃的产物。无论是甲基（R,S）-9-还是10-氟代棕榈酸（硬脂酸）3a,b和5a,b与ω9脱饱和酶共孵育时，均未发现形成氟醇的迹象。在脱饱和过程中，通过3a与3b以及甲基16-氟代棕榈酸3c与3b之间的直接竞争实验，分别测得α-和β-氟代取代基效应（kH/kF）大小为6.2和2.4。这些结果不支持脂肪酸脱饱和过程中涉及离散的羟基化和碳正离子中间体。对于远离初始氧化位点的氟代硬脂酰基底物5c–f，观察到了显著的表观立体效应。就（R,S）-甲基12-氟代硬脂酸5f而言，我们证明了两种对映体以相近速率进行脱饱和。