1,4-dimethyl-6,7-dichloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6,7-dichloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dichloro-1,4-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydroquinoxaline
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 276.122
• InChiKey: HOOWAPOYMMHBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯硝基苯 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、600.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以8.5%的产率得到1,4-dimethyl-6,7-dichloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  高压下2,3,5,6-四氯硝基苯与二胺的SNAr反应：环化产物的形成

  摘要：

  2,3,5,6-四氯硝基苯与乙二胺在高压下反应主要得到1:1-产物和通过硝基和/或邻氯原子取代的桥连2:1-产物。产物的比例取决于所用胺的量。其他二胺，例如 1,4-丁二胺顺式和反式 1,2-环己二胺、间苯二甲胺和邻苯二胺，也得到了类似的结果。另一方面，N,N'-二甲基乙二胺和N,N'-二甲基-1,3-丙二胺通过邻氯原子和硝基被二胺分子的两个甲氨基连续取代得到环化产物. N-甲基乙二胺通过用伯氨基取代硝基和环状 1 得到 1 : 1 的产物：

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3227

文献信息

• The S_NAr Reaction of 2,3,5,6-Tetrachloronitrobenzene with Diamines under High Pressure: Formation of Cyclization Products
  作者：Toshikazu Ibata、Xin-Zhuo Zou、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3227

  日期：1995.11

  The reaction of 2,3,5,6-tetrachloronitrobenzene with ethylenediamine under high pressure gave mainly a 1 : 1-product and a bridged 2 : 1-product by the substitution of a nitro group and/or an o-chlorine atom. The ratio of the products varied depending upon the amount of amine used. Other diamines, such as 1,4-butanediamine cis-and trans-1,2-cyclohexanediamines, m-xylylenediamine, and o-phenylenediamine

  2,3,5,6-四氯硝基苯与乙二胺在高压下反应主要得到1:1-产物和通过硝基和/或邻氯原子取代的桥连2:1-产物。产物的比例取决于所用胺的量。其他二胺，例如 1,4-丁二胺顺式和反式 1,2-环己二胺、间苯二甲胺和邻苯二胺，也得到了类似的结果。另一方面，N,N'-二甲基乙二胺和N,N'-二甲基-1,3-丙二胺通过邻氯原子和硝基被二胺分子的两个甲氨基连续取代得到环化产物. N-甲基乙二胺通过用伯氨基取代硝基和环状 1 得到 1 : 1 的产物：