N-phenyloctanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyloctanethioamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NS
• 分子量: 235.393
• InChiKey: IKJBDOUBKSPDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloctanethioamide 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以91 %的产率得到N-octylaniline
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhexanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyloctanethioamide
  参考文献：
  名称：

  碘代炔基催化剂通过卤素键介导的硫酰胺活化

  摘要：

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。

  DOI：

  10.1002/asia.201601130

文献信息

• A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jean-Luc Moutou、Zhijun Yang

  DOI：10.1055/s-1995-4144

  日期：1995.12

  The one-pot successive reactions of Grignard reagents with carbon disulfide and amines mediated by 1-trifluoromethylsulfonylbenzotriazole or triflic anhydride, provide and attractive and general route to thioamides. A wide variety of amines (primary alkyl, arylalkyl, secondary alkyl, cyclic amines, aniline, N-substituted anilines, heterocyclic amidines, amino alcohols, amino ethers, amino acetals, amino ketones, amino esters, amino amides (peptides), aminoalkenes, and diamines) and Grignard (primary alkyl, arylalkyl, aryl, secondary alkyl and tertiary alkyl) can be used, and thioamides are generally formed in good to moderate yields.

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。
• Iodoalkyne-Based Catalyst-Mediated Activation of Thioamides through Halogen Bonding
  作者：Akinobu Matsuzawa、Shiho Takeuchi、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1002/asia.201601130

  日期：2016.10.20

  Halogen bonding catalysis has recently gained increasing attention as a powerful tool to activate organic molecules. However, the variety of the catalyst structure has been quite limited so far. Herein, we report the first example of the use of an iodoalkyne as a halogen bond donor catalyst. By using an iodoalkyne bearing a pentafluorophenyl group as a catalyst, thioamides were efficiently activated and

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。
• Manganese‐Catalyzed Hydrogenative Desulfurization of Thioamides
  作者：Zelong Wang、Silin Chen、Chao Chen、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202215963

  日期：2023.2

  The first manganese-catalyzed hydrogenative desulfurization of thioamides was developed to selectively cleave the C=S bond. Remarkably, functional groups such as aldehyde, ketone, sulfone, or even nitro could be unprecedentedly tolerated in this manganese-based protocol and this, despite their sensitivity to reductive conditions.

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。