2,2-dimethyl-3-(triphenylsiloxy)methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(triphenylsiloxy)methyloxirane
• 英文别名: (3,3-dimethyloxiran-2-ylmethoxy)triphenylsilane；(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methoxy-triphenylsilane；(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxy-triphenylsilane
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: LDIBDAOGPOOFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(triphenylsiloxy)methyloxirane 在 lanthanum(lll) triflate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-1-triphenylsilyloxybut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物立体和区域选择性异构化成烯丙醇的质子加速路易斯酸催化

  摘要：

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc02840e
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(triphenylsiloxy)methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物立体和区域选择性异构化成烯丙醇的质子加速路易斯酸催化

  摘要：

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc02840e

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Rearrangement of Epoxides to Aldehydes Catalyzed by High-Valent Metalloporphyrin Complex, Cr(TPP)OTf
  作者：Kohji Suda、Taketoshi Kikkawa、Shin-ichiro Nakajima、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1021/ja047104k

  日期：2004.8.1

  characteristic Lewis acid catalyst in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to aldehydes. This Cr(TPP)OTf-catalyzed reaction is an operationally simple and especially convenient method for synthesizing optically active beta-siloxy aldehydes from 2,3-epoxy silyl ethers which are readily available in enantiomerically enriched forms by the Sharpless epoxidation of allylic alcohols followed

  三氟甲磺酸铬 (III) 四苯基卟啉三氟甲磺酸盐 Cr(TPP)OTf 在环氧化物向醛的区域和立体选择性重排中作为一种有效且具有特征性的路易斯酸催化剂起作用。这种 Cr(TPP)OTf 催化的反应是一种操作简单且特别方便的方法，用于从 2,3-环氧甲硅烷基醚合成光学活性 β-甲硅烷氧基醛，这些乙丙醚​​很容易通过烯丙醇的 Sharpless 环氧化以富含对映体的形式获得硅烷化。
• Proton-accelerated Lewis acid catalysis for stereo- and regioselective isomerization of epoxides to allylic alcohols
  作者：Masahiro Noji、Misako Baba、Rina Hirabe、Satoshi Hayashi、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1039/d1cc02840e

  日期：——

  The isomerization of epoxides to allylic alcohols was developed via proton-accelerated Lewis acid catalysis. The addition of tBuOH as a proton source is the key to the efficient catalytic cycle. Trisubstituted epoxides, including enantioenriched derivatives, were selectively converted to secondary-allylic alcohols without loss of enantiopurity.

  环氧化物异构化为烯丙醇是通过质子加速的路易斯酸催化开发的。添加t BuOH 作为质子源是有效催化循环的关键。三取代的环氧化物，包括对映体富集的衍生物，在不损失对映体纯度的情况下选择性地转化为仲烯丙醇。