(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: N-[2-[(E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 456.36
• InChiKey: OGOOFNRDBSPIGX-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-((2S,3R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-2-phenyl-1-tosylquinolin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114

文献信息

• Asymmetric One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydroquinolines via an Organocatalytic Aza-Michael/Michael Cascade Strategy
  作者：Yona Lee、Seungpyeong Heo、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201401176

  日期：2015.5.4

  A synthetic method for the construction of fully substituted enantioenriched 1,4‐dihydroquinolines using an organocatalytic aza‐Michael/Michael cascade reaction has been developed. The asymmetric reaction of 2‐(tosylamino)phenyl α,β‐unsaturated ketones with alkynyl aldehydes, promoted by diphenylprolinol O‐TMS ether as an organocatalyst, generated chiral 1,4‐dihydroquinolines in good to high yields

  开发了一种使用有机催化氮杂-迈克尔/迈克尔级联反应构建完全取代的对映体富集的1,4-二氢喹啉的合成方法。由二苯基脯氨醇O -TMS醚作为有机催化剂促进的2-（甲苯磺酰基氨基）苯基α，β-不饱和酮与炔醛的不对称反应生成手性的1,4-二氢喹啉，具有良好的高收率和优异的对映选择性（高达97 ％ee）。
• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Reusable Supported Pyridine-Mediated Cascade Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Dihydroindoles via In Situ-Generated <i>N</i>-Ylide
  作者：Anshul Jain、Anitta Regina、Akanksha Kumari、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01295

  日期：2023.5.26

  Merrifield resin-anchored pyridines were prepared and applied as reusable mediators for trans-selective cascade synthesis of 2,3-dihydroindoles. The developed approach relied on in situ N-ylide formation followed by Michael substitution reactions. The cascade reaction was also carried out efficiently with simple pyridine. The products were further transformed into synthetically valuable compounds,

  制备了 Merrifield 树脂锚定的吡啶，并将其用作可重复使用的介质，用于2,3-二氢吲哚的反式选择性级联合成。开发的方法依赖于原位N-叶立德形成，然后是迈克尔取代反应。级联反应也可以用简单的吡啶有效地进行。产物进一步转化为具有合成价值的化合物，负载的吡啶可重复用于多个循环。密度泛函理论计算证实反式选择性是较低能量的途径。
• Organocatalytic Enantioselective Cascade Aza‐Michael/Michael Addition for the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroquinolines and Tetrahydrochromanoquinolines
  作者：Wen Yang、Hai‐Xiao He、Yu Gao、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201300670

  日期：2013.12.16

  AbstractAn efficient organocatalytic highly asymmetric cascade aza‐Michael/Michael addition reaction for the synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydrochromanoquinolines has been developed. This cascade reaction proceeds well at low catalyst loading with a broad substrate scope, furnishing the desired products in excellent yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >99:1 dr, 99% ee) under mild conditions. Importantly, it is the first catalytic asymmetric method for tetrahydrochromanoquinolines. This protocol provides a straightforward entry to highly functionalized chiral tetrahydroquinoline and tetrahydrochromanoquinoline derivatives from simple starting materials.magnified image
• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,3-Disubstituted Indolines via K₂CO₃-Promoted Cascade Michael/Aza-Cyclization Reactions
  作者：Areum Kim、Cheolwoong Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10049

  日期：2015.1