(2S,3S)-6-(((2S)-6-(allyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-6-(((2S)-6-(allyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,6S)-2-methyl-6-[[(6S)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: VXFUTWOASWNYKX-XIQJJJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 (2S,3S)-6-(((2S)-6-(allyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S)-6-(((2S)-6-(allyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl butenoate
  参考文献：
  名称：

  Extended RCM–ROM sequences: a novel approach to polyunsaturated trisaccharides

  摘要：

  The first examples of RCM-ROM-RCM-ROM-RCM sequences involving non-strained heterocyclic relays are described. The method can be used for the preparation Of polyunsaturated trisaccharides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.048
• 作为产物：
  描述：

  ((2S)-6-(allyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol 、 (2S,3S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 以63%的产率得到(2S,3S)-6-(((2S)-6-(allyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Extended RCM–ROM sequences: a novel approach to polyunsaturated trisaccharides

  摘要：

  The first examples of RCM-ROM-RCM-ROM-RCM sequences involving non-strained heterocyclic relays are described. The method can be used for the preparation Of polyunsaturated trisaccharides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.048

文献信息

• Extended RCM–ROM sequences: a novel approach to polyunsaturated trisaccharides
  作者：Morgan Donnard、Théophile Tschamber、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.048

  日期：2008.12

  The first examples of RCM-ROM-RCM-ROM-RCM sequences involving non-strained heterocyclic relays are described. The method can be used for the preparation Of polyunsaturated trisaccharides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.