2-(benzi[1,3]dioxol-5-yl)-6-bromo-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzi[1,3]dioxol-5-yl)-6-bromo-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-bromo-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: UYMPJMQXBLFVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 2-(benzi[1,3]dioxol-5-yl)-6-bromo-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-bromo-1-(2,6-dinitro-4(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1H-benzo[d]imidazole derivatives as novel anti-tubulin polymerization agents

  摘要：

  一系列新化合物（8a–21b）是基于2-苯基-1H-苯并[d]咪唑设计并合成的。化合物18b表现出最强的体外生长抑制活性和显著的微管聚合抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13746b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzi[1,3]dioxol-5-yl)-6-bromo-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1H-benzo[d]imidazole derivatives as novel anti-tubulin polymerization agents

  摘要：

  一系列新化合物（8a–21b）是基于2-苯基-1H-苯并[d]咪唑设计并合成的。化合物18b表现出最强的体外生长抑制活性和显著的微管聚合抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra13746b

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from 2-Iodoanilines and Amides
  作者：Hua Yuan、Yongxin Chen、Jinli Song、Chunxia Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201300429

  日期：2013.10

  A novel and efficient approach to the synthesis of 2‐substituted benzimidazoles has been developed via CuI/DMEDA‐catalyzed coupling reaction and post‐cyclization with glacial acetic acid from readily available 2‐iodoanilines and amides. This method is suitable for the construction of a variety of benzimidazoles in moderate to good yields under short reaction times.

  通过CuI / DMEDA催化的偶联反应，以及从容易获得的2-碘苯胺和酰胺中用冰醋酸进行后环化反应，已开发出一种新颖且有效的合成2-取代苯并咪唑的方法。该方法适用于在短反应时间内以中等到良好的产率构建各种苯并咪唑。