2-phenethylbut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VUZPDJWZLYREAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylbut-3-enoic acid 在 乙酰氯 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从集中的合成库中发现基于机制的人类胰腺羧肽酶A失活剂

  摘要：

  金属羧肽酶（MCP）参与许多生物过程，例如纤维蛋白溶解或炎症，发展，阿尔茨海默氏病和各种类型的癌症。我们描述了22种基于硫氧杂环丁烷和环氧乙烷的潜在机理为基础的抑制剂的聚焦库的合成和动力学表征，这导致了人类促羧肽酶A1抑制剂的发现。我们的结构分析表明，基于硫杂环丁烷的小分子抑制剂会穿透前结构域的屏障，从而在活性位点内结合。这种结合导致共价修饰催化性Glu270的化学反应。这些结果凸显了将结构，生物物理，在临床和工业应用中的体外，纤维素和/或体内定位。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 4,4'',6,6''-tetramethyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-phenethylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与CO2的可切换位点选择性催化羧化反应。

  摘要：

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201702857

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 CO2 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• A practical copper-catalyzed approach to β-lactams <i>via</i> radical carboamination of alkenyl carbonyl compounds
  作者：Peng Shi、Jie Wang、Zixu Gan、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05668h

  日期：——

  Functionalized β-lactams are highly important motifs in synthetic chemistry. We report an efficient and novel approach to the synthesis of β-lactams via a copper(I)-catalyzed cascade process involving C(benzyl)–H radical abstraction, intermolecular alkene addition, and intramolecular amination reaction. Variously substituted alkenes were synthesized from vinylacetic acid, leading to the corresponding

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。
• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...