5-chloro-3-((R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；(R)-5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole；(R)-5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)indole；5-chloro-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: RMXKYYMXKRVDLJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-氯吲哚 在 哌啶 、 (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到5-chloro-3-((R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性荧光活性探针的合成及其作为吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应的有效催化剂†

  摘要：

  合成了新型手性Zn（II）配合物，这些配合物显示出荧光行为。这些手性Zn（II）配合物在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了测试。在所有情况下，都可以在优化的反应条件下以高收率（最高93％）和良好的对映选择性（最高78％ee）获得所需的产物。讨论了溶剂，金属盐和哌啶比例对催化剂的荧光强度和所需产物的对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c4cy01456a

文献信息

• Temperature Dual Enantioselective Control in a Rhodium-Catalyzed Michael-Type Friedel-Crafts Reaction: A Mechanistic Explanation
  作者：Isabel Méndez、Ricardo Rodríguez、Víctor Polo、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Pilar García-Orduña、Daniel Carmona

  DOI：10.1002/chem.201601301

  日期：2016.7.25

  enantiomer of the Friedel–Crafts (FC) adduct of the reaction between N‐methyl‐2‐methylindole and trans‐β‐nitrostyrene can be obtained by using (SRh,RC)‐[(η5‐C5Me5)Rh(R)‐Prophos}(H2O)][SbF6]2 as the catalyst precursor. This catalytic system presents two other uncommon features: 1) The ee changes with reaction time showing trends that depend on the reaction temperature and 2) an increase in the catalyst

  通过将温度从283 K更改为233 K，N-甲基-2-甲基吲哚和反式-β-反应之间的Friedel-Crafts（FC）加合物的S（99％ee）或R（96％ee）对映异构体。硝基苯乙烯可以通过使用获得（小号的Rh，- [R ç [（ - ）η 5 -C 5我5）的Rh （[R）-Prophos}（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2作为催化剂前体。该催化体系还具有其他两个不常见的特征：1）ee反应时间的变化显示出取决于反应温度的趋势，以及2）催化剂负载量的增加导致S对映体ee的降低。中间金属-硝基烯烃和金属-α-硝基配合物，游离的α-硝基化合物和FC加合物的检测和表征，连同溶液NMR测量，理论计算和动力学研究，使我们提出了两个合理的方法交替的催化循环。在这些周期的基础上，所有上述观察结果都可以合理化。特别是，其中一个循环的可逆性以及中间酸的动力学拆分硝基复合物可解释两种对映体均具有较高
• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Immobilization of Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.200901434

  日期：2010.4

  A diphenylamine-linked bis(oxazoline) ligand with trans-diphenyl substitution on the oxazoline rings has been immobilized onto one- to three-generation Frechet-type dendrimers and a C 3 -symmetric core structure. The catalytic activities and enantioselectivities of these new ligands were tested in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation reactions of indole derivatives with nitroalkenes. The two types

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。
• Enhanced Efficiency of Thiourea Catalysts by External Brønsted Acids in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Eugenia Marqués-López、Ana Alcaine、Tomás Tejero、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/ejoc.201100506

  日期：2011.7

  We thank the Ministry of Science and Innovation (MICINN), Madrid, Spain (Project CTQ2010-19606), and the Government of Aragon, Zaragoza, Spain (Project PI064/09 and Research Groups, E-10), for financial support of our research. E.M.-L. thanks CSIC for a JAE-Doc postdoctoral contract.

  我们感谢西班牙马德里科学与创新部 (MICINN)（CTQ2010-19606 项目）和西班牙萨拉戈萨阿拉贡政府（项目 PI064/09 和研究组，E-10）对我们的财政支持研究。EM-L。感谢 CSIC 的 JAE-Doc 博士后合同。
• Development of Diphenylamine-Linked Bis(imidazoline) Ligands and Their Application in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000111

  日期：——

  diphenylamine‐linked bis(imidazoline) ligands were prepared through Kelly‐You’s imidazoline formation procedure mediated by Hendrickson’s reagent in good yields. The novel ligands were tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes. In most cases, good yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) can be achieved. The optimized bis(imidazoline) ligand

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。