(S)-(2-nitro-1-phenylethyl) phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(2-nitro-1-phenylethyl) phenyl sulfide
• 英文别名: [(1S)-2-nitro-1-phenylsulfanylethyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FXZWBVKIRYXBPP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-nitro-1-phenylethyl) phenyl sulfide 在 盐酸 、 C₃₅H₃₉F₆N₅O₂S 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氟苯 、 水 为溶剂， 反应 41.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的三组分磺基迈克尔/阿尔多级联反应及其在硫代芳基取代的（-）-他汀类衍生物的合成中的应用

  摘要：

  使用手性多功能催化剂，已经开发出了一种有效的催化不对称三组分磺胺-迈克尔/羟醛级联反应。该反应可轻松获得带有三个连续线性立体中心的γ-硫-β-硝基-α-羟基酯，产率高（高达97％），具有非对映异构体（高达> 97：3 dr）和对映选择性（> 99） ％ee）。这些化合物很容易转化为2-硝基烯丙醇和具有潜在生物活性的γ-硫-β-氨基-α-羟基酯，可进一步用于合成Bestatin衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600026
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苯硫酚 在 C₃₅H₃₉F₆N₅O₂S 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(S)-(2-nitro-1-phenylethyl) phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的三组分磺基迈克尔/阿尔多级联反应及其在硫代芳基取代的（-）-他汀类衍生物的合成中的应用

  摘要：

  使用手性多功能催化剂，已经开发出了一种有效的催化不对称三组分磺胺-迈克尔/羟醛级联反应。该反应可轻松获得带有三个连续线性立体中心的γ-硫-β-硝基-α-羟基酯，产率高（高达97％），具有非对映异构体（高达> 97：3 dr）和对映选择性（> 99） ％ee）。这些化合物很容易转化为2-硝基烯丙醇和具有潜在生物活性的γ-硫-β-氨基-α-羟基酯，可进一步用于合成Bestatin衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600026

文献信息

• Enantioselective Sulfa-Michael Addition of Aromatic Thiols to β-Substituted Nitroalkenes Promoted by a Chiral Multifunctional Catalyst
  作者：Qi Wei、Wenduan Hou、Na Liao、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.201700109

  日期：2017.7.17

  An efficient enantioselective Michael addition of a series of aromatic thiols acting as nucleophiles for β‐monosubstituted, α,β‐ and β,β‐disubstituted nitroalkenes promoted by a multi‐functional chiral catalyst has been developed. The methodology accommodates a wide variety of aryl thiols and nitroalkene substrates, and affords the 2‐nitro‐1‐arylethyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities

  已经开发了一种高效的对映体选择性迈克尔加成反应，该反应由一系列芳香族硫醇作为多功能手性催化剂促进的β-单取代，α，β-和β，β-二取代的硝基烯烃的亲核体而形成。该方法学适用于各种芳基硫醇和硝基烯烃底物，并能以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）提供2-硝基-1-芳基乙基硫化物。该反应甚至可以在0.05mol％的催化剂负载显着降低的情况下按比例放大至克。
• Asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes using a novel phenylpyrrolidine-based urea catalyst
  作者：Souichirou Kawazoe、Kazuki Yoshida、Yuichi Shimazaki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.116

  日期：2015.1

  The catalyst 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea (8) designed based on 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea (4) and 1,3-bis[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]urea (7) exhibited potent catalytic activity for the asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes. A mere 2 mol % of the catalyst afforded

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。
• A Highly Stereoselective Hydrogen-Bond-Mediated Michael–Michael Cascade Process through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jian Wang、Hexin Xie、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200800381

  日期：2008.5.19
• Asymmetric Multicomponent Sulfa-Michael/Mannich Cascade Reaction: Synthetic Access to 1,2-Diamino-3-Organosulfur Compounds and 2-Nitro Allylic Amines
  作者：Wenduan Hou、Qi Wei、Guisheng Liu、Jing Chen、Jing Guo、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02423

  日期：2015.10.2

  A novel catalytic asymmetric three-component intermolecular sulfa-Michael/Mannich cascade reaction has been developed using a chiral multifunctional catalyst. This reaction provides facile access to 1-amino-2-nitro-3-organosulfur compounds bearing three consecutive stereocenters in high yields (up to 96%) with good diastereo- (up to 91:4:4:1 dr) and excellent enantioselectivities (93-99% ee). Furthermore, the products of this reaction could be facilely transformed into potentially bioactive 1, 2-diamino-3-organosulfur compounds and 2-nitro allylic amines.