ethyl (+/-)-7-bromo-4a-methyl-1-oxo-4,4a,5a,10,10a,10b-hexahydro[1,3]oxazino[3′′,4′′:1′,5′]pyrazolo[4′,3′:4,5]cyclopenta[1,2-b]indole-11(3H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-7-bromo-4a-methyl-1-oxo-4,4a,5a,10,10a,10b-hexahydro[1,3]oxazino[3′′,4′′:1′,5′]pyrazolo[4′,3′:4,5]cyclopenta[1,2-b]indole-11(3H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,9R,12R)-15-bromo-9-methyl-5-oxo-6-oxa-3,4,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-10,13(18),14,16-tetraene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN₃O₄
• 分子量: 434.289
• InChiKey: NATZFNLUFJVKGX-XXHPDZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (+/-)-7-bromo-4a-methyl-1-oxo-4,4a,5a,10,10a,10b-hexahydro[1,3]oxazino[3′′,4′′:1′,5′]pyrazolo[4′,3′:4,5]cyclopenta[1,2-b]indole-11(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的二氮杂降冰片的顺序串联转化：面向具有多个立体中心的五环框架的简便策略。

  摘要：

  摘要 描述了结合了柔性羟基的二氮杂降冰片烯系统的设计，合成和综合利用。Lewis酸催化这些应变烯烃的分子内重排产生了环戊二烯化的二氢-2 H-吡喃，而分子间顺序的Lewis酸/钯与邻碘代苯胺的介导反应则通过形成多个键而形成了五环骨架（C–C，C–N， C–O）。 描述了结合了柔性羟基的二氮杂降冰片烯系统的设计，合成和综合利用。Lewis酸催化这些应变烯烃的分子内重排产生了环戊二烯化的二氢-2 H-吡喃，而分子间顺序的Lewis酸/钯与邻碘代苯胺的介导反应则通过形成多个键而形成了五环骨架（C–C，C–N， C–O）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588925

文献信息

• Sequential Tandem Transformations of Functionalized Diazanorbornenes: Facile Strategy towards Pentacyclic Frameworks with Multiple Stereocenters
  作者：K. Radhakrishnan、P. Preethanuj、V. Jijitha、Ajesh Vijayan、Jubi John

  DOI：10.1055/s-0036-1588925

  日期：——

  formation (C–C, C–N, C–O). The design, synthesis, and comprehensive utilization of diazanorbornene systems incorporating a flexible hydroxy group are described. The Lewis acid catalyzed intramolecular rearrangement of these strained alkenes gave cyclopentannulated dihydro-2H-pyrans, whereas the intermolecular sequential Lewis acid/palladium-mediated reaction with o-iodoanilines gave pentacyclic frameworks

  摘要 描述了结合了柔性羟基的二氮杂降冰片烯系统的设计，合成和综合利用。Lewis酸催化这些应变烯烃的分子内重排产生了环戊二烯化的二氢-2 H-吡喃，而分子间顺序的Lewis酸/钯与邻碘代苯胺的介导反应则通过形成多个键而形成了五环骨架（C–C，C–N， C–O）。 描述了结合了柔性羟基的二氮杂降冰片烯系统的设计，合成和综合利用。Lewis酸催化这些应变烯烃的分子内重排产生了环戊二烯化的二氢-2 H-吡喃，而分子间顺序的Lewis酸/钯与邻碘代苯胺的介导反应则通过形成多个键而形成了五环骨架（C–C，C–N， C–O）。