3-methyl-5-nitro-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-5-nitro-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine；3-methyl-5-nitro-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: GQTVQQUKSNAJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-methyl-5-nitro-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  融合的3-硝基吡啶和其他硝基取代的杂芳烃的区域选择性直接芳构化：硝基基团作为指导基团的多用途性质。

  摘要：

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402715
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-5-nitro-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  融合的3-硝基吡啶和其他硝基取代的杂芳烃的区域选择性直接芳构化：硝基基团作为指导基团的多用途性质。

  摘要：

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402715

文献信息

• Synthesis and Antifungal <i>in Vitro</i> Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines Derivatives Obtained by Aza-Diels–Alder Reaction and Microwave Irradiation
  作者：Jairo Quiroga、Yazmín Villarreal、Jaime Gálvez、Alejandro Ortíz、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Marcela Raimondi、Susana Zacchino

  DOI：10.1248/cpb.c16-00652

  日期：——

  A series of pyrazolo[3,4-b]pyridines were prepared by a microwave-assisted aza-Diels-Alder reaction between pyrazolylformimidamides 1 and beta-nitrostyrenes 2 in toluene as the solvent. This procedure provides a simple one-step and environmentally friendly methodology with good yields for the synthesis of these compounds. All compounds were tested for antifungal activity against two clinically important

  一系列吡唑并[3,4-b]吡啶是通过在甲苯为溶剂的吡唑基甲亚胺化物1和β-硝基苯乙烯2之间进行微波辅助的aza-Diels-Alder反应制得的。该步骤为合成这些化合物提供了简单的一步式方法，并且对环境友好，并且收率很高。测试所有化合物对两种临床上重要的白色念珠菌和新隐球菌的抗真菌活性。在吡唑环（3a-e）的碳C-3上带有-CH3基团的系列化合物中，对′-苯环（3a）上不带取代基的化合物显示出对两种真​​菌的最佳活性，其后是p'-Br-苯基（3c）。在吡咯环（3f-j）的碳C-3中带有叔丁基的系列化合物中，未取代的p' -化合物（3f）是最活跃的，其次是（3h）（被p'-Br取代），对两种真菌均表现出最佳的活性。该子系列的其余化合物（3g，i，j）表现出相似的中等活性。发现该系列化合物的抗真菌活性与活性较高的化合物中较高的log P和较低的偶极矩相关。
• Regioselective Direct Arylation of Fused 3-Nitropyridines and Other Nitro-Substituted Heteroarenes: The Multipurpose Nature of the Nitro Group as a Directing Group
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Ester Movsisyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201402715

  日期：2015.1

  We report Pd‐ and Ni‐catalysed, guided and regioselective CH arylations of a series of fused 3‐nitropyridines. The method described here is a facile tool for the chemical functionalisation of drug‐like fused pyridines. The scope and limitations of the reaction, the chemical potential of the nitro group and a putative reaction mechanism are discussed.

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。