(R)-1-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutane-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutane-1-one
• 英文别名: (R)-1-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one；1-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one；(3R)-1-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: HNYPUNXKUXKREF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-甲氧基苯乙酮 在 C₁₅H₂₁N₃O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(R)-1-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed高度立体选择性迈克尔加成使用基于bispidine手性初级-次级diaminecatalysts酮向亚烷基丙二酸盐和nitroolefins的†

  摘要：

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。

  DOI：

  10.1039/b910939k

文献信息

• Scope and Mechanism of Enantioselective Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Nickel(II)−Diamine Complexes
  作者：David A. Evans、Shizue Mito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja0735913

  日期：2007.9.1

  Readily prepared Ni(II)-bis[(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]Br(2) was shown to catalyze the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes at room temperature in good yields with high enantioselectivities. The two diamine ligands in this system each play a distinct role: one serves as a chiral ligand to provide stereoinduction in the addition step while the other functions

  容易制备的 Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2) 在室温下可催化 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应温度高，产率高，对映选择性高。该系统中的两个二胺配体各自发挥不同的作用：一个作为手性配体在加成步骤中提供立体诱导，而另一个作为底物烯醇化的基础。还研究了催化剂内的配体改性，以促进脂肪族硝基烯烃、1,3-二酮和 β-酮酸的反应。Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-di-p-bromo-benzylcyclohex-1,2-diamine]Br(2) 在这些情况下被发现是一种有效的催化剂。此外，单二胺络合物，Ni(II)-[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2)，在水存在下催化加成反应。所提出的立体化学诱导模型显示与 X 射线结构分析一致。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones Using Chiral Squaramides as Hydrogen Bonding Organocatalysts
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol102294g

  日期：2010.12.3

  squaramide-based organocatalysts were facilely synthesized and applied as hydrogen bonding organocatalysts in the enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These organocatalysts promoted the Michael addition with low catalyst loading under high temperature (80 °C), affording the desired R or S enantiomers of the products flexibly in high yields with excellent enantioselectivities (93−96%

  容易地合成了一系列基于方酰胺的有机催化剂，并将其用作氢键键合的有机催化剂，用于将硝基烷烃向查尔酮进行对映选择性迈克尔加成反应。这些有机催化剂促进迈克尔加成与高温下低的催化剂负载量（80℃），得到所期望的- [R或小号以高收率和优异的对映选择性（93-96％ee）的由有机催化剂的合适的选择灵活的产品的对映体。
• Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Conjugate Addition of Aryl Methyl Ketone Derived Enamines to Nitroalkenes
  作者：Darren J. Dixon、Robert D. Richardson

  DOI：10.1055/s-2005-922776

  日期：——

  A novel Bronsted acid catalyst has been developed for the conjugate addition of aryl methyl ketone derived enamines to nitroalkenes in good yield and moderate enantioselectivity.

  已开发出一种新型布朗斯台德酸催化剂，用于以良好的收率和适度的对映选择性将芳基甲基酮衍生的烯胺与硝基烯烃共轭加成。
• Organocatalyzed highly stereoselective Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroolefins using chiral primary-secondary diamine catalysts based on bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Yanling Liu、Sha Bai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b910939k

  日期：——

  based on bispidine have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroalkenes. The corresponding products were obtained in high yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (up to 99:1) and high enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions using either environmentally benign water as the solvent or no solvent.

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。
• Exploitation of Dimeric Cyclic Cysteine as Helix Inducer in Ultra‐Short Peptides for Cu(II)‐Catalyzed Asymmetric Michael Addition on Chalcones
  作者：Giorgio Facchetti、Jaime Gracia Vitoria、Martina Moraschi、Raffaella Bucci、Anne Catherine Abel、Stefano Pieraccini、Sara Pellegrino、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/ejoc.202300240

  日期：2023.5.12

  Cyclic cysteine analogues were efficiently used as constrained unnatural amino acids proving able to induce stable conformation in Leu-Val containing peptides. These ultra-short peptides were then used as chiral ligands in copper(II) complexes and applied to the asymmetric Michael addition on differently substituted chalcones.

  环状半胱氨酸类似物被有效地用作受限非天然氨基酸，证明能够在含有 Leu-Val 的肽中诱导稳定构象。然后将这些超短肽用作铜 (II) 配合物中的手性配体，并应用于不同取代的查耳酮的不对称迈克尔加成。