(E)-1-methyl-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-butene；1-methyl-4-[(E)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: ZUYWKNYKDXEXOI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluorocyclopropyl)(p-tolyl)methanol 在 四氟化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙基甲醇脱水开环成四卤化钛引发的烯丙基三氟甲基和二氟卤代甲基衍生物

  摘要：

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000820

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated compounds from alcohols via alkoxydiphenylphosphines
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Yanan Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

  日期：2015.10

  The transformation of hydroxyl group in benzyl or allyl alcohols to trifluoromethyl was achieved via the reaction of the corresponding alkyloxydiphenylphosphine and CuCF3, generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate and CuI, under mild conditions. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。
• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• Irradiation-Induced Cobaloxime-Catalyzed C–H Monofluoroalkylation of Styrenes at Room Temperature
  作者：Wei-Ke Tang、Zhuo-Wei Xu、Jun Xu、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03656

  日期：2019.1.4

  A cobaloxime-catalyzed photochemical synthesis of allyl monofluorides from styrenes is described herein. This method is characterized by mild reaction conditions, low-cost catalyst, and broad substrate scope. Furthermore, this convenient method will provide a facile synthesis toward novel monofluoroalkylated natural product and pharmaceutical derivatives. Mechanistic investigations indicate that a

  本文描述了由苯乙烯的钴氧肟催化的烯丙基一氟化物的光化学合成。该方法的特点是反应条件温和，催化剂成本低廉，底物范围广。此外，这种方便的方法将为新的单氟烷基化天然产物和药物衍生物提供简便的合成方法。机理研究表明，一氟烷基参与了催化循环。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Allylic Bromodifluoroacetates
  作者：Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol402780k

  日期：2013.11

  this transformation typically requires four-step processes, specialty chemicals, and/or stoichiometric metals to access the trifluoromethyl-containing product. A two-step copper-catalyzed decarboxylative protocol for converting allylic alcohols to trifluoromethanes is reported. Preliminary mechanistic studies distinguish this reaction from previously reported Cu-mediated reactions.

  新合成氟化反应的发展对医药、农业和材料化学具有重要意义。鉴于醇的普遍性和可及性，将醇转化为三氟甲烷的方法是可取的。然而，这种转变通常需要四步过程、特殊化学品和/或化学计量金属才能获得含三氟甲基的产品。报道了用于将烯丙醇转化为三氟甲烷的两步铜催化脱羧方案。初步的机理研究将这种反应与先前报道的铜介导的反应区分开来。
• Photocatalytic Palladium-Catalyzed Fluoroalkylation of Styrene Derivatives
  作者：Réka Adamik、Tamás Földesi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03043

  日期：2020.10.16

  A visible light induced palladium-catalyzed fluoroalkylation method was developed. The Heck-type alkyl coupling reaction enables the introduction of trifluoroethyl, difluoroethyl and other fluoroalkyl fragment into styrenes under mild reaction conditions without the use of additional photosensitizers and ensures access to fluoroalkylated olefins on a broad scale.

  开发了可见光诱导的钯催化的氟烷基化方法。Heck型烷基偶联反应可在温和的反应条件下将三氟乙基，二氟乙基和其他氟代烷基片段引入苯乙烯，而无需使用其他光敏剂，并确保了大规模获得氟代烷基化烯烃。