2,5-bis(4-pentylphenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(4-pentylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(4-pentylphenyl)thiophene
• 化学式: C₂₆H₃₂S
• 分子量: 376.606
• InChiKey: KFXYVANUNROLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-bis(4-pentylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516

文献信息

• Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/
  作者：Neil L. Campbell、Warren L. Duffy、Gareth I. Thomas、Janine H. Wild、Stephen M. Kelly、Kevin Bartle、Mary O'Neill、Vicky Minter、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1039/b202073b

  日期：2002.8.30

  A large number of new liquid crystals incorporating the 2,5-disubstituted thiophene ring have been prepared and their mesomorphic behaviour studied in order to systematically investigate the correlation between the molecular structure and mesomorphism of thiophene derivatives with different shapes, polarisability and polarity. As a consequence of these investigations we have prepared a new class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and a conjugated trans-carbon–carbon double bond in the terminal chain. These novel thiophene derivatives are the first liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring to exhibit a nematic phase at room temperature. This enables the flexoelectric coefficients of a bent-shaped molecule to be measured directly and at room temperature for the first time to the authors' knowledge. Many of these new thiophenes exhibit a high birefringence and a high nematic clearing point and are of potential use as components of nematic mixtures in LCDs.

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。
• Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo- and Cross-Coupling of Terminal Alkynes under Base-Free Conditions
  作者：Hang Xu、Liangying Wu、Jing Tian、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201901296

  日期：2019.10.24

  A novel heterogeneous catalyst (Cu NPs‐OMCN) was synthesized and utilized as a highly efficient catalyst for homo‐ and cross‐coupling of terminal alkynes under base‐free conditions in ethanol. Various symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes were obtained with good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be recovered and reused for several times with satisfactory yields.

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。
• Trisulfur Radical Anion as the Key Intermediate for the Synthesis of Thiophene via the Interaction between Elemental Sulfur and NaO<i>t</i>Bu
  作者：Guoting Zhang、Hong Yi、Hong Chen、Changliang Bian、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol503015b

  日期：2014.12.5

  A facile base-promoted sulfur-centered radical generation mode and a single-step protocol for the synthesis of thiophene derivatives using 1,3-diynes via the interaction between elemental sulfur and NaOtBu has been reported. EPR experiments revealed that the trisulfur radical anion acts as a key intermediate of this process. A plausible mechanism has been proposed.

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。
• Sulfur Heterocyclization and 1,3-Migration of Silicon in Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Triisopropylsilanethiolate: One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Triisopropylsilyl)thiophenes
  作者：Xiaoming Zhao、Jialiang Tang、Ling Ming

  DOI：10.1055/s-0033-1338472

  日期：——

  provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield of 2,5-disubstituted thiophenes. Sulfur heterocyclization and 1,3-migration of silicon have been realized in the reactions of a range of 1,3-diynes with sodium triisopropylsilanethiolate in N,N-dimethylformamide. These provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield

  摘要 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。
• Trithiocarbonate Anion as a Sulfur Source for the Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiophenes and 2-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Douglas B. Paixão、Daniel S. Rampon、Helena D. Salles、Eduardo G. O. Soares、Filipe N. Bilheri、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01516

  日期：2020.10.16

  CS2 and KOH in dimethyl sulfoxide by a simple method and used as a novel synthetic equivalent of the S2–synthon for the synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1,3-butadiynes. Additionally, this system was employed for the metal-free synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-haloalkynyl (hetero)arenes. These compounds were obtained from a cheap and readily available sulfur source in

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。