(3S)-5-fluoro-3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1394920-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-5-fluoro-3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3S)-tert-butyl 5-fluoro-3-methyl-3-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-5-fluoro-3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1394920-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₅
• 分子量: 414.433
• InChiKey: WNAKHBTYKZQAEO-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 β-硝基苯乙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-5-fluoro-3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenyl-ethyl]-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  方胺催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.018

文献信息

• Squaramide-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Jingsi Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.018

  日期：2012.7

  An efficient diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles onto nitroalkenes catalyzed by a bifunctional chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with 2 mol % of catalyst proceeded smoothly to afford 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 98:2 dr, 88% ee).

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。