6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；6-Brom-1-(toluol-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-chinolin-4-on；4-Quinolinone,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: PGQCMPBSCIJTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的邻苯胺基炔丙醇的超酸催化串联 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化

  摘要：

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1196293

文献信息

• Chromanones, Thiochromanones and 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Charles D. Hurd、Shin Hayao

  DOI：10.1021/ja01649a016

  日期：1954.10
• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要