tert-butyl (2R,4R,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-4-carboxylate；tert-butyl-(2R,4R,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-4-carboxylate；4-tert-butyl 2-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pyrrolidinedicarboxylate；4-tert-butyl 2-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；4-(Tert-butyl) 2-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-methoxy-phenyl)tetrahydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: WCYPYFYDEFYPNF-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 cellulose sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2R,4R,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然碳水化合物固体酸催化剂的面向多样性的吡咯烷合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环衍生自α-亚氨基酯的偶氮甲碱与二烯或亲双性偶极化合物发展了天然碳水化合物骨架催化的非对映选择性合成的官能化吡咯烷。自然地，最丰富的碳水化合物（如纤维素和淀粉）被转化为它们的硫酸衍生物，它们具有有效的催化性能以及出色的成本效益和可回收性。该方法的优点是官能化吡咯烷的无多样性金属定向合成，温和的反应条件，高非对映选择性和收率。

  DOI：

  10.1021/cc100007a

文献信息

• A Convenient Procedure for the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes
  作者：Carlos Alemparte、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol0514653

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver fluoride and cinchona alkaloids catalyze the diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides, generated from N-alkylideneglycine esters, and acrylates to give the corresponding endo-adducts. Azomethine ylides derived from aromatic and aliphatic aldehydes react in a highly diastereoselective reaction with good yields and enantioselectivities

  [反应：见正文]氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基亚甘氨酸酯和丙烯酸酯之间形成的对映选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应，生成相应的内加合物。衍生自芳族和脂族醛的苯甲亚胺基亚烷基在高度非对映选择性反应中反应，并具有取代吡咯烷的良好收率和对映选择性。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides. Development of a Versatile Stepwise, Three-Component Reaction for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Chuo Chen、Xiaodong Li、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja036558z

  日期：2003.8.1

  We report a new catalyst system that should enhance the use of enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with electronic-deficient olefins in the divergent pathways of diversity-oriented synthesis (DOS). The underlying reaction is of considerable interest in DOS because its stereospecificity enables stereochemical diversification of up to four tetrahedral centers on pyrrolidine

  我们报告了一种新的催化剂系统，该系统应该在多样性导向合成 (DOS) 的不同途径中增强对偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的使用。潜在的反应在 DOS 中引起了相当大的兴趣，因为它的立体定向性使吡咯烷环上多达四个四面体中心的立体化学多样化成为可能。这种新的催化剂系统扩展了偶氮甲碱叶立德环加成反应的范围和选择性，并且与用于 DOS 的单珠/单储备溶液技术平台中使用的试剂兼容。
• Synthesis of Prolines by Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes Catalyzed by Chiral Phosphoramidite-Silver(I) Complexes
  作者：Carmen Nájera、María de Gracia Retamosa、María Martín-Rodríguez、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200900774

  日期：2009.11

  This work was supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU and CTQ2004-00808/BQU) and by the University of Alicante.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC) DGES (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006、CTQ2007-62771/BQU 和 CTQ2004-00808/BQU) 和阿利坎特大学的支持。
• C2-Symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes: a new ligand architecture for asymmetric catalysis
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Abel Ros、Elena Díez、Antonio Magriz、Arcadio Vázquez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b910846g

  日期：——

  Neutral, C2-symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes and thioether functionalities were incorporated into transition metal complexes characterised by two direct metal-stereogenic sulfur bonds. This new ligand design was applied to 1,3-dipolar cycloadditions as the first example of the use silver of carbenes in asymmetric catalysis.

  以 N-杂环碳烯和硫醚官能团为基础的中性、C2-对称 S/C/S 配体被整合到过渡金属配合物中，该配合物以两个直接的金属-立体硫键为特征。这种新的配体设计被应用于 1,3-二极环加成反应，是碳银用于不对称催化的第一个实例。
• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。