5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-pentyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-pentyloxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-2-pentyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QLQTYCRRHUBQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-pentyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2-通过苯胺，苯酚和酰胺通过不同的环合机理合成吲哚，苯并呋喃和恶唑的丙基芳基醇环化反应

  摘要：

  锌（OTF）2（10摩尔％）催化的炔丙基醇的环化用PhXH（X = O，NH）在热甲苯（100 ο无添加剂C）和，得到吲哚和苯并呋喃产品具有不同的结构。在这样的转化中，分离出α-羰基中间体A和C作为反应中间体。Zn（OTf）2催化了吲哚形成过程中的1,2-氮转移，并阐明了其机理。该催化环化还可用于通过炔丙基醇和酰胺的环化而合成1,2-二氮杂苯而没有1,2-氮转移的恶唑类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0606711

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Cyclization of Proparyl Alcohols with Anilines, Phenols, and Amides for Synthesis of Indoles, Benzofurans, and Oxazoles through Different Annulation Mechanisms
  作者：Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0606711

  日期：2006.6.1

  intermediates A and C were isolated as reaction intermediates. The 1,2-nitrogen shift in the formation of indole is catalyzed by Zn(OTf)2, and its mechanism has been elucidated. This catalytic cyclization is also applicable to the synthesis of oxazoles through the cyclization of propargyl alcohols and amides without a 1,2-nitrogen shift.

  锌（OTF）2（10摩尔％）催化的炔丙基醇的环化用PhXH（X = O，NH）在热甲苯（100 ο无添加剂C）和，得到吲哚和苯并呋喃产品具有不同的结构。在这样的转化中，分离出α-羰基中间体A和C作为反应中间体。Zn（OTf）2催化了吲哚形成过程中的1,2-氮转移，并阐明了其机理。该催化环化还可用于通过炔丙基醇和酰胺的环化而合成1,2-二氮杂苯而没有1,2-氮转移的恶唑类化合物。