4-(2-methoxyphenyl)thiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-4-thiazoline-2-thione；4-(2-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: RRAUQRWIZDJZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylethanesulfonate 、 4-(2-methoxyphenyl)thiazole-2(3H)-thione 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2-((8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)thio)-4-(2-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物的合成及其对松材线虫的生物活性

  摘要：

  摘要 为了探索具有杀线虫活性的新骨架，设计、合成了一系列含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物并评价了它们的杀线虫活性。针对松材线虫 (Bursaphelenchus xylophilus) 的生物测定结果表明，大多数标题化合物在 40 mg/L 的浓度下显示出杀线虫活性。特别是，标题化合物 2-((8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)oxy)-4-(4-chlorophenyl)thiazole (7e), 2-((8-methyl-8 -氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4-苯基噻唑(10a)和2-((8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4- (4-氯苯基)噻唑 (10e) 对松材线虫的死亡率超过 90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700260
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-thiazole 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.23 g的产率得到4-(2-methoxyphenyl)thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。式（1）中的四氮杂酮化合物：[其中，R1代表一个C6-C16芳基，一个C1-C12烷基，一个C3-C12环烷基或一个金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表一个氢原子，一个C1-C12烷基或一个卤素原子等；R4和R5分别独立地代表一个氢原子或一个C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-C12烷基，一个C1-C12卤代烷基，一个C2-C12烯基，一个C3-C12环烷基，一个C1-C12烷氧基或一个C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表一个硫原子或一个氧原子；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R10代表一个C1-C6烷基等]对害虫有极佳的控制效果。

  公开号：

  WO2013162077A1

文献信息

• Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  作者：Monaem Balti、Aurélie Plas、Céline Meinguet、Marie Haufroid、Quentin Thémans、Mohamed Lotfi Efrit、Johan Wouters、Steve Lanners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.052

  日期：2017.8

  ring within pocket A of the enzyme. On this basis, chemical modifications were proposed to increase inhibition activity. Synthetic routes had to be adapted and optimized to yield the desired substituted 4- and 5-arylthiazolinethiones. Their biological evaluation shows that 5-aryl regioisomers are systematically less potent than the corresponding 4-aryl analogs. Substitution on the phenyl ring does not

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。
• An approach to the synthesis of 4-aryl and 5-aryl substituted thiazole-2(3H)-thiones employing flow processing
  作者：Monaem Balti、Shelli A. Miller、Mohamed Lotfi Efrit、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ra15488c

  日期：——

  A method for the preparation of 4-aryl and 5-aryl substituted thiazole-2(3H)-thiones is described. Flow processing is employed as a tool, and supported acids and bases used to facilitate both the synthetic strategy and product isolation. The methodology is applicable to a range of substrates.

  描述了一种制备4-芳基和5-芳基取代的噻唑-2（3H）-硫酮的方法。流动加工被用作工具，并且负载的酸和碱用于促进合成策略和产物分离。该方法适用于多种基材。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150031733A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein, R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or an adamantyl group, etc., which each optionally be substituted; R2 represents a hydrogen atom, an C1-C12 alkyl group, or a halogen atom, etc.; R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6, R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, an C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, an C2-C12 alkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an C1-C12 alkoxy group or a C1-C12 haloalkoxy group, etc.; X and Y represent independently of each other a sulfur atom or an oxygen atom; Q represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基，C3-C12环烷基或金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表氢原子，C1-C12烷基或卤素原子等；R4和R5分别独立地代表氢原子或C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C2-C12烯基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表硫原子或氧原子；Q代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在控制害虫方面表现出优异的效果。
• US9380782B2
  申请人：——

  公开号：US9380782B2

  公开（公告）日：2016-07-05