n-butyl-2,3-dimethylmaleamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl-2,3-dimethylmaleamic acid
• 英文别名: (Z)-4-(butylamino)-2,3-dimethyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: YTDSBBSINYGJHI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 n-butyl-2,3-dimethylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  单和二烷基取代的马来酰胺酸的合成及pH依赖的水解曲线

  摘要：

  马来酰胺酸衍生物作为弱酸敏感性连接基或笼蔽基团已广泛用于智能递送系统中。在这里，我们报告了单-和二烷基取代的马来酰胺酸的受控合成方法及其pH依赖的水解行为。首先，我们研究了正丁胺与柠康酸酐之间的反应，发现可以通过控制反应温度和时间来精细调节两种正丁基柠康酸异构体（α和β）的比例。其次，我们研究了溶剂，碱性催化剂和温度对n反应的影响丁胺与2,3-二甲基马来酸酐的反应，并优化了反应条件以有效合成二甲基马来酰胺酸。最后，我们比较了四种OEG-NH 2衍生的水溶性马来酰胺酸衍生物的pH依赖性水解曲线。结果表明，顺式-双键上的取代基的数量，结构和位置对pH相关的水解动力学和马来酰胺衍生物的选择性表现出显着的影响。有趣的是，对于单取代的柠康酸（α-/β-异构体），我们发现它们的水解伴随着两种异构体之间的异构化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02188g

文献信息

• Synthesis and pH-dependent hydrolysis profiles of mono- and dialkyl substituted maleamic acids
  作者：Shan Su、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li

  DOI：10.1039/c7ob02188g

  日期：——

  derivatives as weakly acid-sensitive linkers or caging groups have been used widely in smart delivery systems. Here we report on the controlled synthetic methods to mono- and dialkyl substituted maleamic acids and their pH-dependent hydrolysis behaviors. Firstly, we studied the reaction between n-butylamine and citraconic anhydride, and found that the ratio of the two n-butyl citraconamic acid isomers

  马来酰胺酸衍生物作为弱酸敏感性连接基或笼蔽基团已广泛用于智能递送系统中。在这里，我们报告了单-和二烷基取代的马来酰胺酸的受控合成方法及其pH依赖的水解行为。首先，我们研究了正丁胺与柠康酸酐之间的反应，发现可以通过控制反应温度和时间来精细调节两种正丁基柠康酸异构体（α和β）的比例。其次，我们研究了溶剂，碱性催化剂和温度对n反应的影响丁胺与2,3-二甲基马来酸酐的反应，并优化了反应条件以有效合成二甲基马来酰胺酸。最后，我们比较了四种OEG-NH 2衍生的水溶性马来酰胺酸衍生物的pH依赖性水解曲线。结果表明，顺式-双键上的取代基的数量，结构和位置对pH相关的水解动力学和马来酰胺衍生物的选择性表现出显着的影响。有趣的是，对于单取代的柠康酸（α-/β-异构体），我们发现它们的水解伴随着两种异构体之间的异构化。