2-hydroxy-2-(4-methylcyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-methylcyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: hydroxy-(4-methyl-cyclohexyl)-acetic acid；1-Methyl-cyclohexan-glykolsaeure-(4)；4-Methyl-cyclohexylglykolsaeure；Hydroxy-(4-methyl-cyclohexyl)-essigsaeure；α-Oxy-4-methyl-cyclohexylessigsaeure
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RBJOKJDUTFRATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-methylcyclohexyl)acetic acid 在 manganese(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzhydryl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-2-(4-methylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  YFJ-36 的发现：儿茶酚共轭 β-内酰胺的设计、合成及其对革兰氏阴性菌的抗菌活性

  摘要：

  头孢地可是第一个被批准的针对多重耐药革兰氏阴性菌的儿茶酚缀合头孢菌素，但其应用受到吡咯烷连接子化学稳定性差、对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌效力中等、盐制备过程复杂以及潜在潜力的限制。超敏反应。为了解决这些问题，设计、合成和评估了一系列新型儿茶酚共轭衍生物。进行了广泛的结构-活性关系和结构-代谢关系（SMR），发现了具有新硫醚连接基的有前途的化合物86b （代码号YFJ-36）。与头孢地考相比， 86b表现出优异的广谱体外抗菌活性，尤其是针对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌。在小鼠全身感染模型中观察到有效的体内功效。此外， 86b在 pH 6-8 的流体介质中的物理化学稳定性得到增强。由于季铵连接基， 86b还降低了潜在的过敏风险。 86b的改进性能支持了其进一步的研究和开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00265
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己烷乙酸 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 2-hydroxy-2-(4-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Pope, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hope; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1367
  作者：Hope、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Pope, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1078
  作者：Perkin、Pope

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of YFJ-36: Design, Synthesis, and Antibacterial Activities of Catechol-Conjugated β-Lactams against Gram-Negative Bacteria
  作者：Fangjun Liu、Qunhuan Kou、Hongyuan Li、Yangzhi Cao、Meng Chen、Xin Meng、Yinyong Zhang、Ting Wang、Hui Wang、Dan Zhang、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00265

  日期：2024.4.25

  cephalosporin against multidrug-resistant Gram-negative bacteria, while its application was limited by poor chemical stability associated with the pyrrolidinium linker, moderate potency against Klebsiella pneumoniae and Acinetobacter baumannii, intricate procedures for salt preparation, and potential hypersensitivity. To address these issues, a series of novel catechol-conjugated derivatives were designed, synthesized

  头孢地可是第一个被批准的针对多重耐药革兰氏阴性菌的儿茶酚缀合头孢菌素，但其应用受到吡咯烷连接子化学稳定性差、对肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌效力中等、盐制备过程复杂以及潜在潜力的限制。超敏反应。为了解决这些问题，设计、合成和评估了一系列新型儿茶酚共轭衍生物。进行了广泛的结构-活性关系和结构-代谢关系（SMR），发现了具有新硫醚连接基的有前途的化合物86b （代码号YFJ-36）。与头孢地考相比， 86b表现出优异的广谱体外抗菌活性，尤其是针对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌。在小鼠全身感染模型中观察到有效的体内功效。此外， 86b在 pH 6-8 的流体介质中的物理化学稳定性得到增强。由于季铵连接基， 86b还降低了潜在的过敏风险。 86b的改进性能支持了其进一步的研究和开发。