2-butyne-1,4-diyl dipropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-butyne-1,4-diyl dipropiolate
• 英文别名: 2-Propynoic acid,4-diyl ester；4-prop-2-ynoyloxybut-2-ynyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: NYTVPHFBPXCEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyne-1,4-diyl dipropiolate 、 苄硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到but-2-yne-1,4-diyl bis(3-(benzylthio)acrylate)
  参考文献：
  名称：

  交联的内部基于炔烃的立体弹性体：具有可调机械性能的聚合物

  摘要：

  广泛研究了引入和控制聚合物网络交联并改善所得材料的机械性能的新方法。增强弹性体机械性能的常用方法包括“硫化”，通过该“硫化”，聚合物链被共价交联。在这项工作中，我们概述了一种通过“点击”反应使定义明确的合成弹性体交联的新方法。具体地，具有外部和内部炔烃的2-丁炔-1，4-二丙二丙酸酯被合成为功能单体并与二硫醇共聚以产生一系列具有顺式立体化学变化的弹性体材料。值得注意的是，所得共聚物的玻璃化转变温度和机械性能可以通过改变2-丁炔-1,4-二丙二丙酸酯和1的化学计量关系来调节。3-丙二丙酸二丙酯。骨架中的炔烃官能团允许使用钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使聚合后链间交联形成聚合物网络。磁滞测试表明，拉伸模量和回复率可以通过网络内交联的密度来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00246
• 作为产物：
  描述：

  2-butyne-1,4-ditosylate 、 丙炔酸钠盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-butyne-1,4-diyl dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  交联的内部基于炔烃的立体弹性体：具有可调机械性能的聚合物

  摘要：

  广泛研究了引入和控制聚合物网络交联并改善所得材料的机械性能的新方法。增强弹性体机械性能的常用方法包括“硫化”，通过该“硫化”，聚合物链被共价交联。在这项工作中，我们概述了一种通过“点击”反应使定义明确的合成弹性体交联的新方法。具体地，具有外部和内部炔烃的2-丁炔-1，4-二丙二丙酸酯被合成为功能单体并与二硫醇共聚以产生一系列具有顺式立体化学变化的弹性体材料。值得注意的是，所得共聚物的玻璃化转变温度和机械性能可以通过改变2-丁炔-1,4-二丙二丙酸酯和1的化学计量关系来调节。3-丙二丙酸二丙酯。骨架中的炔烃官能团允许使用钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使聚合后链间交联形成聚合物网络。磁滞测试表明，拉伸模量和回复率可以通过网络内交联的密度来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00246

文献信息

• Crosslinked Internal Alkyne-Based Stereo Elastomers: Polymers with Tunable Mechanical Properties
  作者：Yen-Hao Hsu、Andrew P. Dove、Matthew L. Becker

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00246

  日期：2021.5.25

  and control polymer network crosslinking and improve mechanical properties of the resulting materials have been investigated extensively. Common methods to enhance the mechanical properties of elastomers include “vulcanization” by which polymer chains are covalently crosslinked. In this work, we outline a new method to crosslink well-defined, synthetic elastomers using “click” reactions. Specifically

  广泛研究了引入和控制聚合物网络交联并改善所得材料的机械性能的新方法。增强弹性体机械性能的常用方法包括“硫化”，通过该“硫化”，聚合物链被共价交联。在这项工作中，我们概述了一种通过“点击”反应使定义明确的合成弹性体交联的新方法。具体地，具有外部和内部炔烃的2-丁炔-1，4-二丙二丙酸酯被合成为功能单体并与二硫醇共聚以产生一系列具有顺式立体化学变化的弹性体材料。值得注意的是，所得共聚物的玻璃化转变温度和机械性能可以通过改变2-丁炔-1,4-二丙二丙酸酯和1的化学计量关系来调节。3-丙二丙酸二丙酯。骨架中的炔烃官能团允许使用钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使聚合后链间交联形成聚合物网络。磁滞测试表明，拉伸模量和回复率可以通过网络内交联的密度来控制。