3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YZZHCJMACXFSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 氢气 、 C₂₄H₂₁NO 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生的[2.2]基于环环烷的NAD（P）H模型CYNAM的仿生还原亚胺和杂芳族化合物

  摘要：

  在我们以前的工作中，我们报道了手性和可再生的[2.2]对环环糊精衍生的NAD（P）H模型CYNAM的合成及其在仿生不对称还原四取代烯烃中的应用。本文中，使用手性和可再生的CYNAMs和简单的非手性磷酸作为转移催化剂已成功实现了亚胺和杂芳族化合物的仿生不对称还原，提供了高达99％的收率和99％ee的手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131968
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 叔丁基过氧化氢 、 3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 、 碘 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(cyclohexylethynyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光条件下新型喹喔啉酮光催化剂催化高电子选择性烯烃合成

  摘要：

  开发了一种直接利用烷基硼酸作为自由基前体合成高E-选择性烯烃的有效方法，该方法由新型喹喔啉酮型催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300360

文献信息

• Mn(OAc) 3 *2H 2 O promoted addition of arylboronic acids to quinoxalin-2-ones
  作者：Boora Ramesh、C. Ravikumar Reddy、G. Ravi Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.085

  日期：2018.2

  A simple method has been developed for the synthesis of 3-aryl quinoxalin-2-one derivatives through an oxidative cross-coupling of arylboronic acids with quinoxalin-2-ones using a readily available oxidant Mn(III) acetate dihydrate. This method provides 3-aryl quinoxalin-2-one scaffolds with a broad substrate scope.

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Mild and Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with Aryldiazonium Salts under Metal-Free Conditions
  作者：Ronghua Zhang、Kun Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1589139

  日期：2018.3

  A mild and direct C–H arylation of quinoxazolin-2(1H)-ones with aryldiazonium salts has been developed. A wide variety of 3-arylquinoxazolin-2(1H)-ones were synthesized in up to 92% yield at room temperature under metal-free conditions. This strategy tolerates a wide range of functional groups and shows environmental friendliness and practicality.

  已经开发了喹恶唑啉-2(1H)-酮与芳基重氮盐的温和和直接的 C-H 芳基化。在室温、无金属条件下合成了多种 3-芳基喹恶唑啉-2(1H)-酮，产率高达 92%。这种策略容忍了广泛的功能组，并显示出环境友好性和实用性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed spiroannulation of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with alkynes: practical access to spiroquinoxalinones
  作者：Yuanfei Zhang、Ting Huang、Xinghua Li、Min Zhang、Ying Song、Kelin Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d0ra03348k

  日期：——

  The use of imines as a H acceptor for Rh(iii)-catalyzed spirocyclization of 3-arylquinoxalinones and alkynes via a C–H functionalization/[3 + 2] annulation sequence has been achieved.

  使用亚胺作为Rh(iii)-催化的3-芳基喹喙啉酮和炔烃的螺环化反应中的H受体，通过C-H官能化/[3 + 2]环化序列已经实现。