2-benzylbenzyl hydroxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylbenzyl hydroxamic acid
• 英文别名: 2-benzyl-N-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UCFKRCOAJVNWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylbenzyl hydroxamic acid 在 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯酞 在 草酰氯 、 palladium on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-benzylbenzyl hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

  摘要：

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02673

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009055917A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制HDAC酶活性的方法。更具体地，该发明提供了符合式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和其复合物、外消旋和手性混合物、非对映异构体和对映体的化合物，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中定义的。
• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC.

  公开号：US20140045850A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制HDAC酶活性。更具体地，本发明提供了公式（I），（I）和N-氧化物，水合物，溶剂化物，药学上可接受的盐，前药和其复合物，以及其外消旋和对映混合物，对映体和对映异构体的化合物，其中L，M，n，R，W，X和Y如规范中所定义。