1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene
• 英文别名: 1,4-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene；1,7-bis(4-methoxyphenyl)(C60-Ih)[5,6]fullerene
• 化学式: C₇₄H₁₄O₂
• 分子量: 934.924
• InChiKey: DVZSTDARIHQLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene 、 magnesium,methanidyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane,chloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯化铵 作用下， 以 邻二氯苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基富勒烯氧化环丙烷化反应合成甲烷[60]富勒烯和同系物

  摘要：

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。

  DOI：

  10.1021/ja201267t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 1,2-epox-[60]fullerene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以95.8%的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Assisted Nucleophilic Substitution of Fullerene Epoxide

  摘要：

  A 1,4-bis(phenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene resulting from an efficient nucleophilic substitution has been obtained by reaction of a fullerene epoxide, C60O, with nucleophilic aromatic compounds in the presence of boron trifluoride etherate as a Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol0610183

文献信息

• Aziridinofullerene: A Versatile Platform for Functionalized Fullerenes
  作者：Masakazu Nambo、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja111213k

  日期：2011.3.2

  An aziridine moiety on the fullerene core can serve as an acid-triggered reacting template for the controlled synthesis of a range of functionalized fullerenes that are otherwise difficult to synthesize in an efficient and selective manner. A copper-catalyzed aziridination of C(60) for the practical synthesis of aziridinofullerene 1 and acid-catalyzed reactions of 1 with mono- and bifunctional nucleophiles

  富勒烯核心上的氮丙啶部分可以作为酸触发的反应模板，用于控制合成一系列功能化富勒烯，否则这些富勒烯很难以有效和选择性的方式合成。描述了铜催化的 C(60) 氮丙啶化反应，用于实际合成 aziridinofullerene 1 和 1 与单和双功能亲核试剂以及炔烃的酸催化反应。值得注意的是，使用通用平台 1 在单一化学操作中快速生成结构多样性。
• A Scalable Synthesis of Methano[60]fullerene and Congeners by the Oxidative Cyclopropanation Reaction of Silylmethylfullerene
  作者：Ying Zhang、Yutaka Matsuo、Chang-Zhi Li、Hideyuki Tanaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja201267t

  日期：2011.6.1

  2-Dihydromethano[60]fullerene and its congeners have attracted much interest, but they have been synthesized only in very low yields because of several insurmountable problems. A new three-stage synthesis involving addition of a silylmethylmagnesium chloride to [60]- and [70]fullerene and oxidation of the anionic intermediate with CuCl(2) afforded the methano[60]- and methano[70]fullerenes in 90% and 70%

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。
• Lewis Acid-Assisted Nucleophilic Substitution of Fullerene Epoxide
  作者：Yusuke Tajima、Takumi Hara、Takeshi Honma、Shiro Matsumoto、Kazuo Takeuchi

  DOI：10.1021/ol0610183

  日期：2006.7.1

  A 1,4-bis(phenyl)-1,4-dihydro[60]fullerene resulting from an efficient nucleophilic substitution has been obtained by reaction of a fullerene epoxide, C60O, with nucleophilic aromatic compounds in the presence of boron trifluoride etherate as a Lewis acid.