2-(benzyloxy)-N'-hydroxybenzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-N-hydroxybenzimidamide；N'-hydroxy-2-phenylmethoxybenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09261302
• 分子量: 242.277
• InChiKey: INLHIGZJNLMVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N'-hydroxybenzimidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-(2-(benzyloxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  室温合成带有1,2,4-恶二唑基团的药学上重要的羧酸

  摘要：

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.020
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-(benzyloxy)-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  片段不断增长，以设计用于人血B组半乳糖基转移酶（GTB）的优化抑制剂。

  摘要：

  人血型B半乳糖基转移酶（GTB）催化H抗原的半乳糖基化，并负责表型B血型抗原的形成。对ABO血型系统进行了深入研究，并在输血和移植前常规进行了血清分型。血型亚组已与疾病增加（例如，血型B型个体胰腺癌的发病率大大增加）反复联系在一起。3-苯基-5-（哌嗪-1-基）-1,2,4-噻二唑1先前已经描述抑制GTB与ķ我的800μ值米。在这项工作中，我们描述了一种计算机指导的片段生长方法，用于优化该片段，随后通过合成最有希望的配体来实现该方法。放大片段的苯基部分1至萘基时导致配体3-（萘-1-基）-5-（哌嗪-1-基）-1,2,4-噻二唑2，其示出了三倍的改善结合亲和力（ķ我= 271μ米）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900296

文献信息

• Synthesis and antimicrobial assessment of novel coumarins featuring 1,2,4-oxadiazole
  作者：Challa Krishna、M. Vijaya Bhargavi、Ch. Prasad Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1007/s00044-015-1399-4

  日期：2015.10

  AbstractOxadiazoles are heterocyclic compounds with a variety of application in many pharmaceuticals and agrochemical products. We report herein the convenient synthesis of 4-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-coumarins (4a–f), 6-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-methylcoumarins (7a–f) and 7-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-phenylcoumarins (10a–f) in high yields by one-pot condensation

  摘要恶二唑是杂环化合物，在许多药物和农业化学产品中具有多种应用。我们在这里报告了4-[（（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基]香豆素（4a – f），6-[（3-芳基-1,2,4）的方便合成-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-甲基香豆素（7a – f）和7 [[（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-苯基香豆素（10a – f）酯与a胺肟的一锅缩合反应可以高收率。在IR，NMR和质谱的基础上建立了合成化合物的结构。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。 图形概要
• Diastereoselective Opening of Bridged Anhydrides by Amidoximes Providing Access to 1,2,4-Oxadiazole/Norborna(e)ne Hybrids
  作者：Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Svetlana Kasatkina、Polina Savko、Anton Shetnev

  DOI：10.1002/ejoc.201900843

  日期：2019.9.8

  A unique example of the one‐pot trans‐diastereoselective reaction of meso‐tricyclic anhydrides yielding 1,2,4‐oxadiazole/norborna(e)ne hybrids with > 95 % de without any additional purifications is described.

  描述了一个中间例三环酸酐的单锅反式非对映选择性反应的独特例子，该反应生成1,2,4-恶二唑/降冰片烯（e）ne杂化物，de含量> 95％，无需任何额外的纯化。
• Design, semisynthesis and cytotoxic activity of novel ester derivatives of betulinic acid-1,2,4 oxadiazoles
  作者：Krishna Challa、M Vijaya Bhargavi、G L David Krupadanam

  DOI：10.1080/10286020.2016.1196193

  日期：2016.12.1

  Taking into consideration of the biological activity of betulinic acid derivatives containing a oxadiazole ring, the semisynthetic betulinic acid-1,2,4-oxadiazole esters (14–25) were synthesized starting from betulinic acid (1) and 5-(bromomethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles (2–13) and final compounds were tested for cytotoxic activity on three human cancer cell lines in vitro. All tested compounds showed

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。