1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[b]pyridine-3-carboxylic acid {1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[b]pyridine-3-carboxylic acid {1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-amide
• 英文别名: 1-(cyclohexylmethyl)-N-[1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₅
• 分子量: 489.656
• InChiKey: FNGVLPWXPCQDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylmethyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[b]pyridine-3-carboxylic acid chloride 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[b]pyridine-3-carboxylic acid {1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  具有3-氨基甲酰基2-吡啶酮衍生物的CB 1/2双激动剂作为止痒药：通过引入极性官能团减少CNS副作用

  摘要：

  我们的先导化合物1对CB1和CB2受体均显示出高亲和力，这表明可能通过大脑中的CB1受体诱导精神活性副作用。为了解决该问题，在化合物1的吡啶酮核心的3位引入极性官能团以发现CB1 / 2双重激动剂，例如17和20，它们没有显示任何CNS副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.054