3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)-5-fluoroindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-5-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinyl]-5-fluoroindol-2-one
• 化学式: C₁₅H₉FN₄OS
• mdl: MFCD01538888
• 分子量: 312.327
• InChiKey: YINOSEAFXCAKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-靛红杂化物：合成、表征、计算和细胞毒活性研究

  摘要：

  本工作描述了通过简单缩合工艺合成 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 衍生物5(ah)和使用不同的分析技术，如 FT-IR、1 H NMR 和 HRMS 研究结构。借助 DFT 研究检查了分子静电势 (MEP) 和一些全局参数。在不同的溶剂中进行溶剂致变色 UV-Vis 吸收研究，并通过漫反射研究确定光学带隙 (Eg)。筛选提取的衍生物5(ah)对源自人类的乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 细胞系的细胞毒活性。化合物5a对MCF-7细胞系表现出显着活性，IC 50值为139.3±0.91μM，化合物5d对HepG2细胞系表现出显着活性，IC 50值为134.8±0.94μM。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133517

文献信息

• Bari, Sanjay; Manda, Sarangapani; Ugale, Vinod, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 418 - 429
  作者：Bari, Sanjay、Manda, Sarangapani、Ugale, Vinod、Jupally, Venkateshwar Rao、Akena, Venkatesham

  DOI：——

  日期：——
• Benzothiazole-Isatin Hybrids: Synthesis, Characterization, Computational and Cytotoxic Activity Studies
  作者：P.V. Navaneethgowda、Yadav D. Bodke、B Manjunatha、K.M. Mussuvir Pasha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133517

  日期：2022.10

  the synthesis of 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 5(a-h) by simple condensation process and the structures were investigated using different analytical techniques such as FT-IR, 1H NMR and HRMS. Molecular electrostatic potential (MEP) and some global parameters were examined with the aid of DFT study. The solvatochromic UV-Vis absorption study was

  本工作描述了通过简单缩合工艺合成 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 衍生物5(ah)和使用不同的分析技术，如 FT-IR、1 H NMR 和 HRMS 研究结构。借助 DFT 研究检查了分子静电势 (MEP) 和一些全局参数。在不同的溶剂中进行溶剂致变色 UV-Vis 吸收研究，并通过漫反射研究确定光学带隙 (Eg)。筛选提取的衍生物5(ah)对源自人类的乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 细胞系的细胞毒活性。化合物5a对MCF-7细胞系表现出显着活性，IC 50值为139.3±0.91μM，化合物5d对HepG2细胞系表现出显着活性，IC 50值为134.8±0.94μM。