((2R,3S)-3-((dibenzylamino)methyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-((dibenzylamino)methyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R)-3-[(dibenzylamino)methyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: FVEOZZNSUNSJKD-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((dibenzylamino)methyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的不对称合成：在丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂特拉匹韦合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403069
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 N-甲基吗啉 、 dimethyl sulfide borane 、 奎宁 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((2R,3S)-3-((dibenzylamino)methyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的不对称合成：在丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂特拉匹韦合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403069

文献信息

• Asymmetric synthesis of novel 1,4-aminoalcohol ligands with norbornene and norbornane backbone: use in the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde
  作者：Cihangir Tanyeli、Serhat Odabaş、Mine Erdem、Esen Çakır、Eda Keskin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.019

  日期：2007.9

  The asymmetric synthesis of cis-1,4-aminoalcohols with norbornene and norbornane backbone was performed starting with (2S, 3R)-(-)-cis-hemiester 1 (98% ee). Chemoselective amination with HMPTA followed by Grignard reactions and subsequent LAH reductions afforded compounds 5a-d. cis-Hemiester 1 was also transformed into chiral ligands 7a-f and 9a-d with the DCC coupling method followed by LAH reduction using acyclic, heterocyclic amines and various aniline derivatives and p-toluenesulfonamide, respectively. The chiral ligands were subjected to asymmetric diethylzinc addition to examine their effectiveness as chiral catalysts. Among these, arylamine and tosyl substituted chiral ligands 9a-d exhibited the highest selectivities (up to 97% ee). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted Proline Derivatives: Application in Synthesis of Hepatitis C Virus Protease Inhibitor Telaprevir
  作者：Fan Zhang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201403069

  日期：2014.12

  practical asymmetric synthesis of 3,4-disubstituted proline derivatives has been realized with high stereoselectivity and moderate yield. The key steps involved are desymmetric ring-opening reaction of commercially available anhydrides, intramolecular Strecker reaction and thermodynamically controlled cyanide hydrolysis. Based on this methodology, the synthesis of HCV protease inhibitor Telaprevir was achieved

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。