N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(2,4-dihydroxybenzoyl-L-asparaginyl)-1,5-pentanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(2,4-dihydroxybenzoyl-L-asparaginyl)-1,5-pentanediamine
• 英文别名: (2S)-N-[5-[3-(3-aminopropylamino)propanoylamino]pentyl]-2-[(2,4-dihydroxybenzoyl)amino]butanediamide
• 化学式: C₂₂H₃₆N₆O₆
• 分子量: 480.564
• InChiKey: LYJBBASWZWEBBB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 在 palladium on activated charcoal TEA 、 ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(2,4-dihydroxybenzoyl-L-asparaginyl)-1,5-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93