1-benzyl-3-[(E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylideneamino]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄OS
• 分子量: 354.5
• InChiKey: FTYUXAYJJBJALW-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 1-benzyl-3-[(E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylideneamino]thiourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到4-{4-[(E)-{[(E)-3-benzyl-4-(4-chlorophenyl)thiazol2(3H)-ylidene]hydrazone}methyl] phenyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  作为牛碳酸酐酶-II 抑制剂的吗啉衍生噻唑的设计、合成以及体外和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 CA-II 酶由于其在细胞过程中的重要功能，对于维持多个过程的稳态至关重要，包括呼吸、脂肪生成、糖异生、钙化、骨吸收和电解质平衡。在此，我们筛选了 25 种新合成的噻唑衍生物，并评估了它们对含锌碳酸酐酶 CA-II 的抑制潜力。有趣的是，噻唑衍生物对 CA-II 表现出不同程度的抑制作用。这些化合物的独特属性是它们可以附着到 CA-II 结合位点并阻止其作用。基于吗啉的噻唑可以进行策略性修饰，以改善牛 CA-II 抑制剂的结合亲和力、选择性和药代动力学。噻唑和吗啉部分可以通过与目标牛 CA-II 结合位点相互作用来提高相对于其他钙结合蛋白的抑制功效和选择性。与标准乙酰唑酰胺相比，衍生物23-26表现出更高的亲和力。此外，对最有效的化合物24进行了动力学研究，其表现出浓度依赖性抑制， K i值为 9.64 ± 0.007 μM。还进行了分子对接、MD 模拟和 QSAR 分析，以阐明

  DOI：

  10.1039/d4ra03385j
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 、 4-苄基-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到1-benzyl-3-[(E)-(4-morpholin-4-ylphenyl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 和-3 抑制剂的吗啉基缩氨基硫脲的合成、体外和计算机研究

  摘要：

  合成了一系列新型生物活性吗啉基缩氨基硫脲衍生物，通过光谱技术进行了表征，并作为 ENPP 同工酶抑制剂进行了评估。大多数新型缩氨基硫脲对 NPP1 和 NPP3 同工酶表现出有效的抑制作用。该化合物是 NPP1 的有效抑制剂，IC 值为 0.55 ± 0.02。然而，NPP3 的最强抑制剂的 IC 值为 0.24 ± 0.02。此外，通过酶动力学研究设计了化合物3小时针对NPP1和化合物针对NPP3的Lineweaver-Burk图。还进行了分子对接和计算机研究，以分析所有新合成化合物的相互作用模式。结果通过分子动力学 (MD) 模拟得到进一步验证，其中基于 RMSD 和 RMSF 分析证明了最佳蛋白质-配体复合物 () 构象转化的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.131068