2'-<18F>fluoro-5-nitro-2-(N-ethylamino)benzhydrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-<18F>fluoro-5-nitro-2-(N-ethylamino)benzhydrol
• 英文别名: [2-(ethylamino)-5-nitrophenyl]-(2-(18F)fluoranylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 289.296
• InChiKey: NGVLFZSAJXPBBM-GKTGUEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-对-硝基苯胺 、 2-[¹⁸F]fluorobenzaldehyde 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 生成 2'-<18F>fluoro-5-nitro-2-(N-ethylamino)benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2′-[18F]fluorobenzhydrols, intermediates for the synthesis of [2′-18F]-1,4-benzodiazepine-2-ones

  摘要：

  本文介绍了一种在无载体添加条件下合成18F标记的2-氨基-2'-氟苯醇的方法，该产品可用作合成[2'-18F]-1,4-苯二氮卓-2-酮的放射性标记中间体。通过三氯化硼与4-氯-N-甲基苯胺、4-硝基-N-甲基苯胺、4-硝基-N-乙基苯胺和4-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯胺的反应，形成了苯胺二氯硼酸盐试剂。合成的2-[18F]氟苯甲醛通过2-硝基苯甲醛与Kryptofix/K+复合物[18F]F−进行亲核芳香取代，产率为55-70%。随后，将其与苯胺二氯硼酸盐偶联试剂反应，在氨基附近发生芳香取代反应。最终得到的2-氨基-2'-[18F]氟苯醇产率为60-95%，反应时间在室温或60°C下不超过10分钟，具体取决于所用的苯胺。整个合成时间，包括目标水的蒸发，约为60-65分钟。对于7a-7c，总放射化学转化率为50-65%，而对于7d为35-45%，已进行衰变校正，并基于[18F]F−。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340206

文献信息

• 2-Amino-2′-[18F]fluorobenzhydrols, intermediates for the synthesis of [2′-18F]-1,4-benzodiazepine-2-ones
  作者：Peter Johnström、Sharon Stone-Elander

  DOI：10.1002/jlcr.2580340206

  日期：1994.2

  A method for synthesizing 18F-labelled 2-amino-2′-fluorobenzhydrols under nocarrier-added conditions for use as radiolabelled intermediates in the synthesis of[2′-18F]-1,4-benzodiazepine-2-ones is presented. Anilinodichloroborane reagents were formed by the reaction of boron trichloride with 4-chloro-N-methylaniline, 6a, 4-nitro-N-methylaniline, 6b, 4-nitro-N-ethylaniline, 6c, and 4-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline, 6d. 2-[18F]Fluorobenzaldehyde, 5, synthesized in 55–70% yields by the nucleophilic aromatic substitution of 2-nitrobenzaldehyde with the Kryptofix/K+ complex of [18F]F−, was subsequently reacted with the anilinodichloroborane coupling reagents with aromatic substitution occurring ortho to the amino group. The resulting 2-amino-2′-[18F]fluorobenzhydrols, 7a - 7d, were produced in conversions of 60–95% with reaction time ⩽ 10 min at room temperature or 60°C, depending on the aniline used. The total synthesis time, including evaporation of the target water, was 60–65 min. The total radiochemical conversions were of the order of 50–65% for 7a - 7c and 35–45% for 7d, decay-corrected and based on [18F]F−.

  本文介绍了一种在无载体添加条件下合成18F标记的2-氨基-2'-氟苯醇的方法，该产品可用作合成[2'-18F]-1,4-苯二氮卓-2-酮的放射性标记中间体。通过三氯化硼与4-氯-N-甲基苯胺、4-硝基-N-甲基苯胺、4-硝基-N-乙基苯胺和4-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯胺的反应，形成了苯胺二氯硼酸盐试剂。合成的2-[18F]氟苯甲醛通过2-硝基苯甲醛与Kryptofix/K+复合物[18F]F−进行亲核芳香取代，产率为55-70%。随后，将其与苯胺二氯硼酸盐偶联试剂反应，在氨基附近发生芳香取代反应。最终得到的2-氨基-2'-[18F]氟苯醇产率为60-95%，反应时间在室温或60°C下不超过10分钟，具体取决于所用的苯胺。整个合成时间，包括目标水的蒸发，约为60-65分钟。对于7a-7c，总放射化学转化率为50-65%，而对于7d为35-45%，已进行衰变校正，并基于[18F]F−。