2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-5(6)-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-5(6)-carbonitrile
• 英文别名: 2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]-1H-Benzimidazole-5-carbonitrile；2-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O
• 分子量: 347.46
• InChiKey: WSAGPYZZHZLXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazol-5(6)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代-1H-苯并咪唑-磺酰胺类药物的合成及抗葡萄球菌活性

  摘要：

  合成了一系列 N-取代-1H-苯并咪唑-5(6)-磺酰胺和 3-(5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-基)-N-取代苯磺酰胺并评估其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)。某些化合物以低 MIC (μg/mL) 值抑制细菌生长。活性最强的化合物 30、31 和 32 的 MIC 值最低，为 0.39 至 0.19 μg/mL。在具有磺酰氨基部分的化合物中，16、23 和 24 表现出最强的抗菌活性，MIC 值为 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900199

文献信息

• US5942532A
  申请人：——

  公开号：US5942532A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] 2-SUBSTITUTED PHENYL-BENZIMIDAZOLE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-BACTERIENS DE 2-SUBSTITUTE PHENYL-BENZIMIDAZOLE
  申请人：ORTHO-MCNEIL PHARMACEUTICAL, INC.

  公开号：WO1999011627A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) The invention relates to benzimidazole antibacterial compounds of formula (I) as described herein, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their production and use. These compounds are effective in inhibiting the action of a bacterial histidine protein kinase and are useful as anti-infective agents against a variety of bacterial organisms, including organisms which are resistant to other known antibiotics.(FR) Cette invention concerne des composés anti-bactériens à base de benzimidazole et répondant à la formule (I) telle que décrite dans le descriptif; des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés; et des procédés permettant de les fabriquer et de les utiliser. Ces composés sont des inhibiteurs efficaces de l'action d'une protéine histidine kinase bactérienne et sont utilisés en tant qu'agents anti-infectieux agissant contre une série d'organismes bactériens, y compris les organismes résistant à d'autres antibiotiques connus.
• Synthesis and Antistaphylococcal Activity of<i>N</i>-Substituted-1<i>H</i>-benzimidazole-sulphonamides
  作者：M. Orhan Püsküllü、Sulhiye Yıldız、Hakan Göker

  DOI：10.1002/ardp.200900199

  日期：2009.11.19

  evaluated for antibacterial activity against Staphylococcus aureus and methicillin‐resistant S. aureus (MRSA). Certain compounds inhibit bacterial growth with low MIC (μg/mL) values. The most active compounds 30, 31, and 32 have the lowest MIC values with 0.39 to 0.19 μg/mL. Among the compounds having sulfonamido moities, 16, 23, and 24 exhibited the strongest antibacterial activity with 1.56 μg/mL MIC values

  合成了一系列 N-取代-1H-苯并咪唑-5(6)-磺酰胺和 3-(5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-基)-N-取代苯磺酰胺并评估其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)。某些化合物以低 MIC (μg/mL) 值抑制细菌生长。活性最强的化合物 30、31 和 32 的 MIC 值最低，为 0.39 至 0.19 μg/mL。在具有磺酰氨基部分的化合物中，16、23 和 24 表现出最强的抗菌活性，MIC 值为 1.56 μg/mL。