(1R,2R)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohexanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KSXBYSUCVHOYFK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohexanecarbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2E,5S)-5-hydroxy-5-((1R,2R)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohexyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  截短的硼瑞林类似物：通过连续交叉复分解/烯烃合成的方法合成南部片段，并进行生物学评估†

  摘要：

  据报道，新颖的硼瑞林类似物的构建，其中北部片段被截短为简单的羟基十一烷羧酸酯，而南部片段中的原始环戊烷羧酸被不同的六元环取代。所需的前体是通过适当的基于碳环的均烯丙基醇与巴豆醛的交叉复分解，然后将所得的烯醛与溴氰基膦酸酯进行HWE烯化而制备的。分子内交叉偶联的关键醛可通过连接的十一碳烷酸酯单元的羟基氧化而获得。格利雅（Grignard）介导的大环化最终产生了硼瑞林相关产品。这项研究得到了SAR研究和量子化学计算的补充。

  DOI：

  10.1039/c6ob01358a
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)dimethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  截短的硼瑞林类似物：通过连续交叉复分解/烯烃合成的方法合成南部片段，并进行生物学评估†

  摘要：

  据报道，新颖的硼瑞林类似物的构建，其中北部片段被截短为简单的羟基十一烷羧酸酯，而南部片段中的原始环戊烷羧酸被不同的六元环取代。所需的前体是通过适当的基于碳环的均烯丙基醇与巴豆醛的交叉复分解，然后将所得的烯醛与溴氰基膦酸酯进行HWE烯化而制备的。分子内交叉偶联的关键醛可通过连接的十一碳烷酸酯单元的羟基氧化而获得。格利雅（Grignard）介导的大环化最终产生了硼瑞林相关产品。这项研究得到了SAR研究和量子化学计算的补充。

  DOI：

  10.1039/c6ob01358a

文献信息

• Synthetic studies on the seven- and eight-membered rings by the intramolecular Nozaki–Hiyama reaction of the allylic phosphates
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Masayuki Miyano、Masayuki Utsugi、Hatsuo Kawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.142

  日期：2004.11

  Synthetic studies on the seven- and eight-membered rings by the intramolecular Nozaki–Hiyama reaction of the allylic phosphates are described. The yield greatly depends on the structure of substrate; however, some complex substrates afforded desired products in high to excellent yield.

  描述了烯丙基磷酸酯的分子内Nozaki-Hiyama反应对七元环和八元环的合成研究。产量在很大程度上取决于底物的结构。然而，一些复杂的基材以高至优异的产率提供了所需的产品。
• Truncated borrelidin analogues: synthesis by sequential cross metathesis/olefination for the southern fragment and biological evaluation
  作者：Tülay Gündemir-Durmaz、Fabian Schmid、Yana El Baz、Annette Häusser、Carmen Schneider、Ursula Bilitewski、Guntram Rauhut、Delphine Garnier、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c6ob01358a

  日期：——

  The construction of novel borrelidin analogues is reported in which the northern fragment is truncated to a simple hydroxyundecanecarboxylate and the original cyclopentanecarboxylic acid in the southern fragment is replaced with different six-membered rings. The required precursors were prepared by cross metathesis of the appropriate carbocycle-based homoallylic alcohol with crotonaldehyde followed

  据报道，新颖的硼瑞林类似物的构建，其中北部片段被截短为简单的羟基十一烷羧酸酯，而南部片段中的原始环戊烷羧酸被不同的六元环取代。所需的前体是通过适当的基于碳环的均烯丙基醇与巴豆醛的交叉复分解，然后将所得的烯醛与溴氰基膦酸酯进行HWE烯化而制备的。分子内交叉偶联的关键醛可通过连接的十一碳烷酸酯单元的羟基氧化而获得。格利雅（Grignard）介导的大环化最终产生了硼瑞林相关产品。这项研究得到了SAR研究和量子化学计算的补充。