4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: UZBPCVPOPGJNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的和同工型选择性肿瘤相关的碳酸酐酶IX / XII抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103544

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-PROLIFERATIVE EFFECT OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Winfield Leyte L.

  公开号：US20120095009A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides for compounds, compositions, and methods that involve anti-proliferative and anti-neoplastic activity in cancer cells. In particular, a series of benzimidazole, purine, imidazopyridine, and imidazopyrizine compounds having selected substitution patterns are disclosed, and the activity of various subject compounds is demonstrated. In particular, the disclosure provides for substituted imidazo[4,5-b]pyrazine compounds having the general formula their salts, pharmaceutical compositions, and methods of treatment using the subject compounds and compositions.
• US8362019B2
  申请人：——

  公开号：US8362019B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Benzimidazole derivatives as potent and isoform selective tumor-associated carbonic anhydrase IX/XII inhibitors
  作者：Azize Gizem Uslu、Tuğçe Gür Maz、Alessio Nocentini、Erden Banoglu、Claudiu T. Supuran、Burcu Çalışkan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103544

  日期：2020.1

  We describe the synthesis of a series of 2-arylbenzimidazole derivatives bearing sulfonamide functionality (4a-d, 7a-c and 10) as well as hydroxamic acid (15a-b), carboxylic acid (16a-b), carboxamide (17a-b) and boronic acid (22a-b and 26) functionalities, which act as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The newly synthesized benzimidazole derivatives were evaluated against 4 physiologically

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA