methyl 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-(3-fluorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD18914839
• 分子量: 270.263
• InChiKey: XDCPNALRUQXPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(3-fluorophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003