methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: FTLAUHJNCHXJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole–oxindole conjugates as microtubule-targeting agents
  作者：Ahmed Kamal、B. Nagaseshadri、V. Lakshma Nayak、Vunnam Srinivasulu、Manda Sathish、Jeevak Sopanrao Kapure、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.09.003

  日期：2015.12

  A series of benzimidazole–oxindole conjugates were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity. The cytotoxicity assay results suggest that conjugates 5c and 5p exhibit promising cytotoxicity against human breast cancer cell line (MCF-7). The Cell cycle analysis revealed that these conjugates induced cell cycle arrest at G2/M phase in MCF-7 cells. The tubulin polymerization assay results

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。
• Conventional and microwave-assisted synthesis of new 1 H -benzimidazole-thiazolidinedione derivatives: A potential anticancer scaffold
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.035

  日期：2017.9

  A series of new benzimidazole bearing thiazolidinedione derivatives has been designed, synthesized by using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant reduction in the reaction times and improvement in the yields of all the derivatives. All the new synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against selected

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，