吗啉,4-[(2,4-二硝基苯基)磺酰]- | 177159-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吗啉,4-[(2,4-二硝基苯基)磺酰]-
• 英文名称: 4-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]morpholine
• 英文别名: 4-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)morpholine；4-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]-morpholine；4-(2,4-dinitrophenyl)sulfonylmorpholine
• CAS: 177159-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₇S
• 分子量: 317.279
• InChiKey: QQFWUZXYJZUNOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.1-145.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  516.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉,4-[(2,4-二硝基苯基)磺酰]- 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S)-3-(β-D-glucopyranosylamino)-3-oxo-1-[(4-morpholinyl)carbonyl]propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到吗啉,4-[(2,4-二硝基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  环状硫代酸酐：基于硫代酸与电子缺陷型磺酰胺和叠氮化物反应的多组分偶联反应的关键。

  摘要：

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702570x

文献信息

• Multicomponent coupling and glycopeptide synthesis with cyclic thioanhydrides
  申请人：Crich David

  公开号：US20090163697A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Disclosed is a method of coupling an amino or hydroxyl compound with the amino portion of a sulfonamide via condensation with a cyclic thioanhydride. The reaction of cyclic thioanhydrides with amines affords amides functionalized with thioacids, which can be trapped in situ with preferably electron deficient arylsulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three component coupling sequence.

  揭示了一种通过与环状硫酰胺酸酐进行缩合，将氨基或羟基化合物与磺胺酰胺的氨基部分偶联的方法。环状硫酰胺酸酐与胺的反应产生了功能化硫酸酰胺，这些硫酸酰胺可以与最好是电子亏缺的芳基磺胺酰胺在原位被固定。通过这种方式，环状硫酰胺酸酐在三组分偶联序列中起到关键作用。
• THIOL MEDIATED/ACTIVATED PRODRUGS OF SULFUR DIOXIDE (SO2) HAVING ANTI-BACTERIAL ACTIVITY
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AN

  公开号：US20140121211A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are thiol mediated/activated prodrugs of SO 2 , particularly 2,4-dinitrophenylsulfonamide analogues, having Formula-I or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibiting tunable release profiles of SO 2 with significant therapeutic efficacy against bacterial infections. Further, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising compound of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, along with pharmaceutically acceptable carriers/excipients.

  本文披露了硫醇介导/激活的SO2前药，尤其是2,4-二硝基苯磺酰胺类似物，具有公式I或其药学上可接受的盐，表现出可调节的SO2释放剖面，并对细菌感染具有显著的治疗功效。此外，本发明提供了包含公式I化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及药学上可接受的载体/赋形剂。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Thiol-Activated Sources of Sulfur Dioxide (SO₂) as Antimycobacterial Agents
  作者：Satish R. Malwal、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、V. Badireenath Konkimalla、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/jm201023g

  日期：2012.1.12

  Here, 2,4-dinitrophenylsulfonamides with tunable cysteine-activated SO2 release profiles with half-lives of SO2 release varying from 2 to 63 min are reported. N-Benzyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide (6), which is prepared in one step from commercial sources, had a potency (MIC = 0.15 mu M) of inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) higher than the clinical agent isoniazid (MIC = 0.37 mu M).
• US9079870B2
  申请人：——

  公开号：US9079870B2

  公开（公告）日：2015-07-14