5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione；4-Methyl-5-(p-methoxyphenyl)thiazole-2(3H)-thione；5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3H-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: MNBDPUMOIAKAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methyl-3-(2-phenylpent-4-en-1-yloxy)-thiazole-2(3H)-thione 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烷氧基自由基的产生及其在添加，β片段化和远程功能化中的用途。

  摘要：

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。

  DOI：

  10.1039/b603480b

文献信息

• Tertiary alkoxyl radicals from 3-alkoxythiazole-2(3H)-thiones
  作者：Christine Schur、Nina Becker、Uwe Bergsträßer、Thomas Gottwald、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.071

  日期：2011.3

  2-methyl-5-phenylpent-2-oxyl to 2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-5-yl radical isomerization (1,5-H-atom shift; k=0.4–1.5×108 s−1). The reactions pose key steps in synthesis of 2,2,5-substituted tetrahydrofurans and 2-bromo-3-alkoxybicyclo[2.2.1]heptanes. Stereoselectivity in 5-exo-trig cyclization (2,5-cis) and intermolecular addition (exo/endo>99:1), originates from torsional strain in transition structures of alkoxyl

  这项研究涉及的合成叔- Ø烷基thiohydroxamates及其作为叔-烷氧基自由基前体。将叔烷氧基自由基用于机理研究中，以确定（i）对双环[2.2.1]庚烯（k = 1×10 7  M -1  s -1），（ii）2-的对氯枯基氧基自由基的速率常数苯基己-5-烯-2-氧基自由基-5-外- TRIG -cyclization（ķ顺式= 3×10 9 小号-1，ķ反式= 1×10 9 小号-1）和（iii）2-甲基-5-苯基戊-2-氧基转变为2-羟基-2-甲基-5-苯基戊-5-基的自由基异构化（1,5-H原子位移；k = 0.4-1.5 ×10 8  s -1）。该反应是合成2,2,5-取代的四氢呋喃和2-溴-3-烷氧基双环[2.2.1]庚烷的关键步骤。5- exo - trig环化（2,5-cis）和分子间加成（exo / endo > 99：1）的立体选择性源自烷氧基自由基反应过渡结构中的扭转应变。